核心结论：朋友合作开药店，一人退出合作时，应签订《退伙协议》或《股权转让协议》（若以公司形式经营），以明确双方权利义务，避免后续纠纷。以下从不同经营形式角度详细说明：

1. 若药店为普通合伙企业形式

   • 协议类型：应签订《退伙协议》。
   • 协议内容要点：
     • 退伙事由：明确约定退伙的具体原因，如自愿退伙、法定退伙等情形。例如，约定因合伙人个人原因无法继续参与经营，经全体合伙人同意后自愿退伙。
     • 财产清算：对合伙企业的财产进行全面清算，包括固定资产、流动资产、债权债务等。确定退伙人应分得的财产份额，如药店的库存药品、设备等资产按一定比例折价分配给退伙人。
     • 债务承担：明确退伙人对退伙前合伙企业债务的承担方式。一般来说，退伙人对基于其退伙前的原因发生的合伙企业债务，承担无限连带责任。但可以在协议中约定具体的承担比例或期限，例如约定退伙人在一定期限内对特定债务承担一定比例的责任。
     • 竞业限制：为防止退伙人利用在合伙期间获得的商业信息和资源从事与合伙企业竞争的业务，可在协议中约定竞业限制条款。包括限制期限、地域范围、限制从事的业务范围等，并约定相应的违约责任。例如，约定退伙人在退伙后两年内不得在本地区开设同类药店，否则需支付一定数额的违约金。

2. 若药店为有限责任公司形式

   • 协议类型：应签订《股权转让协议》。
   • 协议内容要点：
     • 股权转让份额：明确转让方（退出合作的股东）拟转让的股权比例，如转让其持有的药店 30%的股权。
     • 转让价格及支付方式：确定股权转让的价格，可以通过协商确定，也可以委托专业机构进行评估。同时约定支付方式，如一次性支付或分期支付，以及支付的时间节点。例如，约定股权转让价格为 50 万元，受让方在协议签订后 10 日内支付 20 万元，剩余 30 万元在办理完工商变更登记后 30 日内支付。
     • 公司债权债务处理：明确股权转让前后公司的债权债务承担方式。一般来说，股权转让前公司的债务由转让方和受让方按照股权转让比例承担，但可以在协议中另行约定。例如，约定股权转让前公司的债务由转让方承担 70%，受让方承担 30%。
     • 工商变更登记：约定双方应配合办理股权转让的工商变更登记手续，包括提供相关文件、签署变更登记申请书等。明确办理工商变更登记的时间限制，如自协议签订之日起 30 日内完成工商变更登记。

其他注意事项：

• 协议的合法性：确保协议的内容符合法律法规的规定，不违反公序良俗。例如，竞业限制条款的期限和范围应合理，不得过度限制退伙人的就业权利。
• 协议的签署：协议应由双方签字或盖章确认，最好有见证人或公证机构进行公证，以增强协议的证明力。
• 协议的履行：双方应按照协议的约定履行各自的义务，如支付转让款、办理工商变更登记等。如一方违约，应承担相应的违约责任。

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