结论：故意损坏他人财物2000元以下，并非一定只是简单罚款五百而不拘留，具体是否拘留及罚款数额需根据情节轻重来判定。

法律分析：

1. 不构成刑事犯罪：

   • 在我国，故意毁坏财物罪的刑事立案标准通常较高，一般要达到5000元以上才构成犯罪。因此，故意损坏他人财物2000元以下，虽然违法，但并不构成刑事犯罪，不会受到刑事处罚。

2. 违反治安管理规定：

   • 根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第四十九条的规定，故意损毁公私财物的，处五日以上十日以下拘留，可以并处五百元以下罚款；情节较重的，处十日以上十五日以下拘留，可以并处一千元以下罚款。这意味着，即使损坏财物价值不高，但如果情节较重，如多次毁坏、毁坏方式恶劣或造成严重后果等，行为人仍可能面临拘留和罚款的处罚。

3. 情节轻重的判断：

   • 公安机关在决定处罚时，会综合考虑多种因素，包括行为人的主观恶意、行为方式、毁坏财物的性质（如是否具有特殊纪念意义）、是否多次毁坏财物、是否在公共场所造成恶劣影响等。例如，如果行为人多次故意毁坏财物，或者在公共场所故意毁坏财物造成恶劣影响，即使毁坏财物价值较低，也可能被视为情节较重，从而面临更严厉的处罚。

具体案例与处罚：

• 假设某行为人因一时冲动，故意损坏了他人价值1500元的财物，且这是其首次违法，毁坏方式并不恶劣，也未造成其他严重后果。在这种情况下，公安机关可能会根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第四十九条的规定，对其处以五日以上十日以下拘留，并可并处五百元以下罚款。但具体处罚数额和拘留天数，还需由公安机关根据案件具体情况来判定。
• 如果另一行为人多次故意毁坏他人财物，且每次毁坏财物价值虽不高，但累计起来已达到一定数额，或者毁坏方式恶劣，如使用暴力手段毁坏财物，造成严重后果。在这种情况下，即使单次毁坏财物价值不高，行为人也可能被视为情节较重，面临十日以上十五日以下拘留，并可并处一千元以下罚款的处罚。

建议：

• 对于行为人而言，应尊重他人的财产权，避免随意毁坏公私财物。如果因一时冲动或疏忽大意而损坏了他人财物，应主动承担赔偿责任，并积极与受害人协商解决，以减轻或避免法律责任。
• 对于受害人而言，如果遭受了财物毁坏，应及时向公安机关报案，并提供相关证据材料，以便公安机关依法处理。同时，也可以考虑通过民事诉讼途径要求行为人承担赔偿责任。

法律依据：

• 《中华人民共和国治安管理处罚法》第四十九条：盗窃、诈骗、哄抢、抢夺、敲诈勒索或者故意损毁公私财物的，处五日以上十日以下拘留，可以并处五百元以下罚款；情节较重的，处十日以上十五日以下拘留，可以并处一千元以下罚款。

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