结论：员工给老板发开工红包这一行为本身并不违法，但需结合具体情境判断其合理性与潜在影响，以下从法律和实务角度展开分析：

1. 法律层面：无直接禁止性规定，但需注意边界

• 自愿性原则：若红包是员工完全自愿、无任何胁迫或暗示（如“不发红包可能影响晋升”）的情况下给予，通常不涉及法律问题。但若老板以明示或暗示方式索要红包，可能涉嫌违反《劳动合同法》中关于“用人单位不得要求劳动者提供担保或以其他名义收取财物”的规定。
• 金额与性质：若红包金额较小（如几十元），属于人情往来范畴，法律一般不予干预；但若金额较大（如超过当地月工资标准），可能被认定为“利益输送”或“变相贿赂”，尤其在涉及商业合作、项目审批等场景时，可能触犯《刑法》中的“非国家工作人员受贿罪”或“行贿罪”（需以“为谋取不正当利益”为前提）。

2. 实务层面：需警惕潜在风险

• 职场文化影响：若公司内部形成“员工必须给老板发红包”的潜规则，可能破坏公平职场环境，甚至引发其他员工不满或投诉，间接影响劳动关系和谐。
• 税务合规性：根据《个人所得税法》，员工从雇主处获得的现金或实物福利（包括红包）可能被视为“工资薪金所得”，需由公司代扣代缴个人所得税。若红包被认定为“工资”性质，公司未履行扣缴义务可能面临税务处罚。

3. 建议与注意事项

• 对员工：若想表达心意，建议选择小额、公开的方式（如集体庆祝时赠送小礼品），避免单独给予大额现金或贵重物品，同时保留自愿赠与的证据（如聊天记录、转账备注）。
• 对老板：若收到员工红包，可明确拒绝或以公司名义统一处理（如转赠给团队或用于公益），避免个人收受可能引发的误解或法律风险。
• 对公司：可制定明确的规章制度，禁止员工与上级之间存在金钱往来，以维护职场公平和合规性。

总结：员工给老板发开工红包需以“自愿、小额、公开”为原则，避免涉及利益输送或违反税务规定。若对具体情境存疑，可直接向我咨询，我会结合细节进一步分析。