结论：能否起诉物业保安并赢得官司，取决于保安不让进车的具体原因和事实情况。以下从不同角度进行分析：

一、若保安无正当理由阻止车辆进入

1. 法律依据：

   • 根据《物业管理条例》及相关法律法规，物业服务企业应当按照物业服务合同的约定，提供相应的服务，包括维护小区内的交通秩序等。如果保安无正当理由阻止车辆进入，可能构成违约行为。
   • 同时，如果保安的行为侵犯了您的合法权益，如造成车辆损坏、时间损失等，您还可以依据《民法典》中关于侵权责任的规定，要求保安或其所在的物业服务企业承担侵权责任。

2. 法律建议：

   • 收集证据：首先，您需要收集相关证据，如现场照片、视频、证人证言等，以证明保安无正当理由阻止车辆进入的事实。
   • 协商解决：在收集到足够证据后，您可以先尝试与物业服务企业进行协商，要求其纠正错误行为并赔偿损失。
   • 提起诉讼：如果协商无果，您可以向法院提起诉讼，要求保安或其所在的物业服务企业承担违约责任或侵权责任。

3. 可能后果：

   • 如果法院认定保安无正当理由阻止车辆进入，且给您造成了损失，那么您有可能赢得官司，并获得相应的赔偿。

二、若保安有正当理由阻止车辆进入

1. 正当理由的情形：

   • 车辆未按照规定缴纳停车费或物业费。
   • 车辆属于非小区业主车辆，且未获得进入许可。
   • 小区内停车位已满，无法再容纳更多车辆。
   • 车辆存在安全隐患，如超载、超速等。
   • 小区内正在进行维修、施工等作业，需要限制车辆进入。

2. 法律建议：

   • 了解原因：如果保安阻止车辆进入，您应首先了解具体原因。如果是因为您未履行相关义务或车辆存在安全隐患等原因，那么您需要先纠正这些行为或问题。
   • 沟通协商：如果您认为保安阻止车辆进入的原因不合理或存在误解，您可以与保安或物业服务企业进行沟通协商，寻求解决方案。
   • 尊重规定：如果小区内有明确的停车管理规定或进入许可制度，您应尊重并遵守这些规定。

3. 可能后果：

   • 如果保安有正当理由阻止车辆进入，且您未能提供充分证据证明其无正当理由，那么您可能无法赢得官司。

三、其他注意事项

1. 保持冷静：在处理此类纠纷时，您应保持冷静和理性，避免与保安或物业服务企业发生冲突或争执。
2. 寻求帮助：如果您在处理过程中遇到困难或问题，可以向相关部门或机构寻求帮助，如消费者协会、物业管理部门等。

总结与建议：能否起诉物业保安并赢得官司，取决于保安不让进车的具体原因和事实情况。在处理此类纠纷时，您应首先了解原因、收集证据，并尝试与物业服务企业进行协商解决。如果协商无果且您认为自己的权益受到侵犯，可以向法院提起诉讼。如果您有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。