核心结论：在您描述的情况下，即使男方两次未出庭且不同意离婚，只要符合法定条件，法院仍有可能判决离婚。具体分析如下：

一、法定离婚条件

根据《民法典》第1079条的规定，法院判决离婚的核心标准是“夫妻感情确已破裂”。在您的情况下，“因感情不和分居满二年”是关键的法定情形。您提到双方已分居五年，若能证明分居是因感情不和导致，且分居时间连续未中断，这将构成法院判决离婚的充分依据。

二、男方未出庭的影响

1. 缺席判决的可能性：男方两次未出庭，法院可依法进行缺席审理。若原告（您）能提供充分证据证明感情破裂（如分居协议、租房合同、证人证言等），法院仍可能判决离婚。
2. 调解无效的认定：离婚案件必须经过调解程序。若男方未出庭，调解无法进行，法院可直接认定调解无效，进而依据证据判断是否准予离婚。

三、证据收集的关键性

为确保法院支持离婚请求，您需重点收集以下证据：

1. 分居证明：如租房合同、水电费缴纳记录、居住证明等，证明双方分居且分居地址不同。
2. 感情不和的证据：如聊天记录、邮件、录音等，显示双方因感情问题长期分居。
3. 男方不同意离婚的证据：如男方书面或录音拒绝离婚的表述，可间接证明感情破裂。

四、后续行动建议

1. 第三次起诉的准备：若前两次起诉未获支持，第三次起诉时需更注重证据的完整性和说服力。建议补充分居期间的独立生活证明（如银行流水、社交活动记录等）。
2. 申请法院公告送达：若男方故意躲避出庭，可申请法院通过公告方式送达传票，确保程序合法性。
3. 考虑分居满一年后的再次起诉：根据《民法典》第1079条第五款，若法院第一次判决不准离婚后，双方又分居满一年，再次起诉时法院应准予离婚。您可结合此条款规划诉讼策略。

五、特殊情形提醒

若男方存在以下行为，即使未分居满二年，法院也可能判决离婚：

1. 重婚或与他人同居；
2. 实施家庭暴力或虐待、遗弃家庭成员；
3. 有赌博、吸毒等恶习屡教不改。

律师观点：离婚案件中，证据的充分性和说服力是关键。您已分居五年，若能提供有效证据证明感情破裂，法院判决离婚的概率较高。建议尽快整理证据材料，并委托律师协助起草起诉状和证据清单，以提高诉讼效率。

温馨提示：婚姻问题涉及情感与法律双重维度，建议理性处理。若有进一步疑问或需具体法律指导，可直接向我咨询。