欠条中约定五年还款日是合法的，但需注意诉讼时效问题。以下从多个角度进行详细分析：
一、还款日期的合法性
意思自治原则：
- 根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，民事主体从事民事活动，应当遵循自愿原则，按照自己的意思设立、变更、终止民事法律关系。因此，在欠条中约定还款日期，属于双方意思自治的范畴，只要该约定不违反法律法规的强制性规定，不违背公序良俗，就是合法有效的。
五年还款日期的合法性：
- 欠条中约定五年还款日期，并不违反法律法规的强制性规定。只要双方协商一致，且该约定不损害国家、集体或第三人的利益，就是合法的。
二、诉讼时效问题
一般诉讼时效：
- 根据《中华人民共和国民法典》第一百八十八条，向人民法院请求保护民事权利的诉讼时效期间为三年。这意味着，如果欠条中约定了还款日期，那么从还款日期届满之日起，债权人有三年的时间向法院提起诉讼，要求债务人履行还款义务。
诉讼时效的中断与重新计算：
- 在诉讼时效期间内，如果债权人向债务人主张过权利（如通过书面催款、重新达成还款协议等方式），那么诉讼时效会中断，并从中断时起重新计算三年。因此，即使欠条中约定了五年还款日期，债权人也可以通过及时主张权利来延续诉讼时效，确保自己的合法权益不受损害。
最长诉讼时效：
- 需要注意的是，虽然一般诉讼时效为三年，但自权利受到损害之日起超过二十年的，人民法院不予保护。这意味着，如果债权人在二十年内未向债务人主张过权利，那么其可能丧失通过法律途径追讨欠款的权利。
三、实际操作建议
明确还款日期：
- 在书写欠条时，应明确具体的还款日期，如“借款人应于XXXX年XX月XX日前归还全部借款”。这样可以避免因还款日期不明确而产生的纠纷。
及时主张权利：
- 在还款日期届满后，债权人应及时向债务人主张权利，并通过书面催款、重新达成还款协议等方式中断诉讼时效。这样可以确保自己的合法权益不受损害。
保留证据：
- 在主张权利的过程中，债权人应保留好相关证据，如书面催款通知、还款协议等。这些证据在后续的法律纠纷中可能起到关键作用。
四、特殊情况处理
未约定还款日期：
- 如果欠条中未约定还款日期，那么债权人可以随时要求债务人还款，但要给对方必要的准备时间。此时，诉讼时效从债权人要求债务人履行义务的宽限期届满之日起计算。
分期偿还：
- 如果双方达成分期偿还协议，那么诉讼时效自最后一次偿还期限到期时开始计算。这意味着，债权人需要在最后一次偿还期限到期后三年内提起诉讼，否则可能丧失胜诉权。
总结与建议：欠条中约定五年还款日是合法的，但债权人需密切关注诉讼时效问题。为确保自己的合法权益不受损害，建议债权人在还款日期届满后及时向债务人主张权利，并通过书面催款、重新达成还款协议等方式中断诉讼时效。同时，保留好相关证据以备不时之需。如有任何法律疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。