个人转租时确实需要签订转租合同，并且这一行为必须得到原出租人的同意，否则转租行为可能无效。以下是对这一问题的详细解答：
一、法律规定及意义
根据《中华人民共和国民法典》第七百一十六条的规定，承租人经出租人同意后，可以将租赁物转租给第三人。这一规定明确了合法转租的前提条件，即必须得到原出租人的同意。同时，该条款也强调了转租合同的签订对于明确转租双方（转租人和次承租人）权利和义务的重要性。
签订转租合同的意义在于：
- 明确权利义务：通过合同，可以详细列明租赁期限、租金及其支付方式、租赁物的用途、维修责任等关键条款，从而避免转租过程中的纠纷。
- 保障合法权益：对于转租人来说，合同可以确保其按时收到租金并维护房屋的正常状态；对于次承租人来说，合同则提供了居住权益的保障。
- 提供法律证据：在发生争议时，转租合同可以作为解决纠纷的重要依据。
二、转租的不同情况分析
经出租人同意的转租：
- 在此情况下，转租行为合法有效。转租人与次承租人应签订书面转租合同，确保双方权益。合同中应包含租赁期限、租金及支付方式、房屋用途、维修责任等条款。
未经出租人同意的转租：
- 此情况下的转租行为在法律上是无效的。即使转租人与次承租人签订了转租合同，出租人仍有权解除与原承租人的租赁合同，导致转租合同无法履行。因此，不建议在此情况下签订合同，以免次承租人遭受损失且无法得到法律保护。
三、转租合同的要点与注意事项
- 合同内容：转租合同应详细、明确，包括租赁物的名称、数量、用途、租赁期限、租金及其支付方式等条款。
- 原出租人同意：转租前必须征得原出租人的书面同意，这是确保转租合法有效的关键。
- 租赁期限：转租合同的终止日期不得超过原租赁合同的终止日期，以避免因期限问题导致的法律纠纷。
- 审查合同条款：双方应仔细审查转租合同的各项条款，确保内容清晰、明确且符合法律法规的要求。特别是关于租金、押金、租赁期限、房屋使用规则等关键条款，应详细约定并达成一致。
- 保留合同副本：签订转租合同后，双方应各执一份合同副本作为凭证。同时，建议将合同备案或公证以增强其法律效力。
四、建议与咨询
如果你正在考虑转租或涉及相关事务，我强烈建议你咨询专业律师。律师可以为你提供详细的法律建议，确保你的权益得到充分保护，并避免因不了解法律规定而陷入法律纠纷。
综上所述，个人转租时需要签订转租合同，并且必须得到原出租人的同意。在签订合同时，应仔细审查合同条款，确保内容清晰、明确且符合法律法规的要求。