超市向未成年人多次销售香烟，将面临行政处罚，情节严重的可能涉及刑事责任，同时需承担民事赔偿责任。具体分析如下：

1. 行政处罚
   根据《中华人民共和国未成年人保护法》第五十九条及第一百二十三条，禁止向未成年人销售烟、酒、彩票或兑付彩票奖金。若超市存在多次违规行为，市场监督管理部门将责令限期改正，给予警告，没收违法所得，并可处五万元以下罚款；拒不改正或情节严重的，责令停业整顿或吊销营业执照、吊销相关许可证，并处五万元以上五十万元以下罚款。
   关键点：处罚力度与违规次数、情节严重程度直接相关，多次销售属于“情节严重”的考量因素。

2. 刑事责任（极端情况）
   若超市长期、大规模向未成年人售烟，且涉及伪造年龄证明、利用未成年人贩烟等恶劣手段，可能触犯《刑法》第二百二十五条非法经营罪（需达到“情节特别严重”标准，如违法所得数额巨大或造成严重后果）。但实践中，单纯多次售烟通常以行政处罚为主，刑事立案需严格符合构成要件。

3. 民事赔偿
   若未成年人因吸烟导致健康损害（如肺部疾病），其监护人可依据《民法典》第一千一百六十五条，以超市未尽到“不向未成年人售烟”的法定义务为由，要求超市承担侵权赔偿责任，包括医疗费、护理费等实际损失。

建议：若您发现此类行为，可立即向当地市场监督管理部门举报（电话12315），同时保留购物小票、监控录像等证据。若未成年人已因吸烟受损，建议同步收集医疗记录等材料，通过法律途径维权。如有进一步疑问，可直接向我咨询。