结论前置：拖欠工资的老板并不一定会坐牢，但在特定情况下，确实可能因触犯拒不支付劳动报酬罪而面临刑事处罚。
一、可能构成犯罪的情形
拒不支付劳动报酬罪：
- 根据《中华人民共和国刑法》第二百七十六条之一，老板若以转移财产、逃匿等方法逃避支付劳动者的劳动报酬，或者有能力支付而不支付劳动者的劳动报酬，且数额较大，经政府有关部门（如人力资源和社会保障局）责令支付仍不支付的，将面临三年以下有期徒刑或者拘役，并处或者单处罚金；若造成严重后果，则处三年以上七年以下有期徒刑，并处罚金。
- 数额较大的标准：通常，拒不支付一名劳动者三个月以上的劳动报酬且数额在五千元至二万元以上的，或者拒不支付十名以上劳动者的劳动报酬且数额累计在三万元至十万元以上的，会被认定为“数额较大”。但具体标准可能因地区而异，需参考当地高级人民法院的司法解释。
其他相关犯罪：
- 如果老板通过欺诈、伪造证据等手段恶意拖欠工资，还可能涉嫌诈骗罪等其他刑事犯罪，这将根据具体案情和法律规定进行定罪处罚。
二、不构成犯罪但违法的情形
如果拖欠工资的行为尚未达到刑事犯罪的程度，但违反了劳动法律法规，老板也可能面临行政处罚。例如，根据《劳动保障监察条例》，用人单位克扣或者无故拖欠劳动者工资报酬的，由劳动保障行政部门责令限期支付劳动者的工资报酬；逾期不支付的，责令用人单位按照应付金额50%以上1倍以下的标准计算，向劳动者加付赔偿金。
三、实际建议与操作
对于劳动者：
- 若遇到拖欠工资的情况，首先应与用人单位进行沟通协商，尝试解决问题。
- 若协商无果，可向当地的劳动监察部门投诉，要求用人单位支付拖欠的工资，并可能获得赔偿金。
- 在投诉过程中，保留好相关证据，如工资条、劳动合同、工作记录等，以便在需要时提供证明。
对于用人单位（老板）：
- 应严格遵守相关法律法规，按时足额支付劳动者的工资报酬，避免法律风险。
- 若因经营困难等原因确实无法按时支付工资，应及时与劳动者沟通协商，寻求合理解决方案，如分期支付、延期支付等。
- 切勿采取转移财产、逃匿等逃避支付工资的行为，以免触犯刑法，面临刑事处罚。
四、案例与司法实践
在实际案例中，已有老板因长期拖欠员工工资，经多次催讨无果，最终被法院以拒不支付劳动报酬罪判处有期徒刑。这些案例表明，法律对拖欠工资的行为持零容忍态度，一旦触犯刑法，必将受到严厉制裁。
总结：拖欠工资的老板并不一定会坐牢，但当满足特定条件时，如逃避支付、数额较大且经政府有关部门责令支付仍不支付等，老板可能因触犯拒不支付劳动报酬罪而面临刑事处罚。因此，无论是用人单位还是劳动者，都应充分了解相关法律知识，确保自身行为的合法性。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。