在两车相撞的情况下，赔钱方是老板还是司机，这主要取决于事故发生的具体情境和法律关系的认定。以下我将从几个不同的角度来详细分析这个问题：

1. 司机为个人行为，非职务行为：

   • 如果司机在驾驶过程中是出于个人目的，比如私自驾车外出，且该行为并未得到老板的授权或认可，那么在此情况下发生的事故，责任应当由司机个人承担。老板在此情况下不承担赔偿责任，除非老板对事故的发生存在过错，比如车辆存在安全隐患而老板未及时维修等。

2. 司机为职务行为：

   • 如果司机是在执行工作任务过程中发生的交通事故，比如为公司送货、接送员工等，那么根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，用人单位的工作人员因执行工作任务造成他人损害的，由用人单位承担侵权责任。在此情况下，赔钱方通常是老板（即用人单位），因为司机是在履行职务过程中发生的交通事故。
   • 特殊情况：如果司机存在故意或者重大过失，比如酒驾、超速等严重违反交通规则的行为，那么用人单位在承担赔偿责任后，有权向司机进行追偿。

3. 挂靠或租赁关系：

   • 如果车辆是挂靠在某个公司名下，或者是由某个公司租赁给司机使用的，那么事故责任的承担可能会更加复杂。这通常需要根据挂靠协议或租赁合同的具体条款来确定责任主体。
   • 一般来说，如果挂靠协议或租赁合同中明确规定了事故责任的承担方式，那么应当按照合同约定来执行。如果没有明确约定，那么可能需要根据实际情况和法律规定来综合判断。

4. 其他特殊情况：

   • 如果司机是老板的亲属或朋友，且是在无偿帮助老板的过程中发生的交通事故，那么责任的承担可能会根据双方的具体关系和事故的具体情况来综合判断。
   • 另外，如果事故是由于第三方的原因造成的，比如道路设计缺陷、其他车辆违规行驶等，那么责任应当由第三方承担。

建议：

• 在处理此类事故时，首先应当报警并等待交警部门出具事故责任认定书，以明确事故的责任主体。
• 如果涉及赔偿问题，建议及时咨询专业律师，以便根据具体情况和法律规定来制定合理的赔偿方案。
• 对于老板来说，如果车辆是用于公司运营的，建议购买足够的商业保险来降低潜在的风险和损失。

总结：两车相撞的赔钱方是老板还是司机，并没有一个固定的答案。它取决于事故发生的具体情境、法律关系的认定以及是否存在特殊情况等因素。因此，在处理此类事故时，建议根据实际情况和法律规定来综合判断并寻求专业律师的帮助。如果你有任何具体的法律问题或需要进一步的法律建议，请直接向我咨询。