结论：家长是否需要赔偿，取决于学校是否尽到了教育管理职责以及两个男孩的行为是否构成侵权。若学校未尽职责，学校可能需承担部分责任；若男孩行为构成侵权，家长作为监护人需承担赔偿责任。以下为详细分析：
一、学校责任分析
教育管理职责：
- 根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，学校对未成年学生在校期间负有教育、管理、保护的职责。若学校未尽到该职责，导致学生受到损害，学校应当承担相应的责任。
- 在此案例中，若学校未能及时发现并制止学生之间的打牌行为，或者未能采取有效措施防止学生输钱等不当行为的发生，学校可能被视为未尽到教育管理职责。
学校责任承担：
- 若学校被认定未尽到教育管理职责，那么学校可能需要承担部分或全部赔偿责任，具体取决于学校过错的严重程度以及该过错与损害结果之间的因果关系。
二、家长（监护人）责任分析
监护人职责：
- 根据《中华人民共和国民法典》的规定，父母是未成年子女的监护人，对未成年子女负有抚养、教育和保护的义务。若未成年子女造成他人损害，监护人应当承担侵权责任。
- 在此案例中，两个15岁的男孩属于限制民事行为能力人，他们的行为若造成他人损害，其家长作为监护人应当承担相应的赔偿责任。
家长责任承担：
- 若两个男孩的打牌行为被认定为侵权行为（例如，通过欺诈、胁迫等手段使对方输钱），那么他们的家长作为监护人需要承担赔偿责任。
- 赔偿的范围通常包括对方因输钱而遭受的直接经济损失，以及可能因该事件而产生的其他合理费用（如律师费、诉讼费等，但具体需根据案件情况和法律规定来确定）。
三、综合判断与建议
综合判断：
- 在此案例中，需要综合考虑学校是否尽到了教育管理职责以及两个男孩的行为是否构成侵权。若学校未尽职责且男孩行为构成侵权，则学校和家长可能都需要承担一定的责任。
- 具体责任比例需根据案件事实、学校过错程度、男孩行为性质以及损害结果等因素来综合判断。
建议：
- 对于家长而言，应加强对孩子的教育和监管，引导孩子树立正确的价值观和金钱观，避免参与不当行为。
- 对于学校而言，应加强校园管理，及时发现并制止学生之间的不当行为，防止类似事件的发生。
- 若发生此类事件，建议家长和学校积极沟通协商，寻求妥善解决方案。若协商无果，可考虑通过法律途径解决争议。
最后，每个案件的具体情况都有所不同，因此在实际操作中还需根据案件事实和法律规定来综合判断。若您对此类问题有进一步疑问或需要更具体的法律建议，请直接向我咨询。