结论：初中生骗取500元，其监护人需要赔偿的金额通常就是被骗取的500元，但具体还需根据实际情况，如是否造成其他损失等来确定。
分析说明：
法律责任主体：
- 初中生作为未成年人，如果实施了欺诈行为并骗取了财物，由于其不具备完全的民事行为能力，因此其法律责任通常由其监护人承担。
赔偿范围：
- 在一般情况下，监护人需要赔偿的金额就是被骗取的财物金额，即500元。
- 如果因为这次欺诈行为还导致了其他损失（如受害者因追讨财物而产生的合理费用等），监护人也可能需要承担这些额外损失的赔偿责任。但在这个具体案例中，并未提及有其他损失，所以主要考虑的是500元的赔偿。
特殊情况考虑：
- 如果初中生有多次欺诈行为或者情节严重，虽然这不影响本次500元的赔偿金额，但可能会引发更严重的法律后果，如受到治安管理处罚或者刑事处罚（如果达到刑事责任年龄且行为构成犯罪）。不过，这些与本次的赔偿金额无直接关系。
- 另外，如果监护人能够证明自己已经尽到了监护责任，或者欺诈行为的发生与监护人的监护无关，那么在某些情况下，监护人可能不需要承担全部或部分赔偿责任。但在实践中，这种证明往往比较困难。
行动建议：
- 对于受害者来说，如果与初中生及其监护人协商无果，可以考虑通过法律途径来维护自己的权益，比如向法院提起民事诉讼要求赔偿。
- 对于初中生的监护人来说，应该加强对孩子的教育和监管，防止类似行为再次发生，并积极与受害者协商赔偿事宜，以避免不必要的法律纠纷。
法律背景：
- 根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，无民事行为能力人、限制民事行为能力人造成他人损害的，由监护人承担侵权责任。监护人尽到监护职责的，可以减轻其侵权责任。
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