赌博被行政拘留20天并罚款5000元，这一违法行为在行政处罚层面属于较为严重的情形。以下从多个角度对此问题进行分析：
一、行政处罚的严重性评估
拘留期限：
- 根据《中华人民共和国治安管理处罚法》的相关规定，赌博行为的行政拘留期限通常为五日以下，但情节严重的，可以处十日以上十五日以下拘留。而本案中，违法行为人被处以20天的行政拘留，这明显超出了常规的拘留期限，表明其赌博行为的情节较为严重，可能涉及多次赌博、赌博金额较大、在公共场所赌博或组织、招引他人赌博等加重情节。
罚款金额：
- 罚款5000元也相对较高。根据《治安管理处罚法》，赌博行为的罚款金额通常为五百元以下，情节严重的，可以处五百元以上三千元以下罚款。本案中的罚款金额超出了这一常规范围，进一步体现了违法行为的严重性。
二、违法行为的法律后果
行政处罚记录：
- 违法行为人将留下行政处罚记录，这可能对其个人信用、职业发展和社交关系产生负面影响。例如，某些职业（如公务员、律师、教师等）可能要求从业人员无违法犯罪记录，行政处罚记录可能成为这些职业的准入障碍。
潜在刑事责任：
- 如果赌博行为情节特别严重，如涉及聚众赌博、开设赌场或以赌博为业等，还可能构成犯罪，面临刑事处罚。根据《中华人民共和国刑法》的相关规定，以营利为目的，聚众赌博或者以赌博为业的，处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金；开设赌场的，处五年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金；情节严重的，处五年以上十年以下有期徒刑，并处罚金。
三、法律建议
认识错误并改正：
- 违法行为人应深刻认识自己的错误，立即停止赌博行为，并承诺不再犯。同时，应积极配合相关部门的调查和处理工作，如实陈述事实，接受处罚。
寻求法律帮助：
- 如果对行政处罚决定有异议，可以在法定期限内申请行政复议或提起行政诉讼，以维护自己的合法权益。在此过程中，建议咨询专业律师，以获取更具体的法律建议和指导。
加强法律意识：
- 违法行为人应加强法律意识，了解赌博行为的法律后果和危害性，自觉遵守法律法规，远离赌博等违法行为。
综上所述，赌博被行政拘留20天并罚款5000元，在行政处罚层面属于较为严重的情形。违法行为人应深刻认识自己的错误，积极改正，并加强法律意识，以避免类似行为的再次发生。如有任何法律疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。