结论：赌博拘留14天并罚款5000元，从法律处罚的层面来看，属于相对严重的处罚，但具体严重程度需结合赌博行为的性质、情节以及社会危害性等因素综合判断。
法律背景与解释：
行政处罚与刑事处罚的区分：
- 赌博行为可能触犯《中华人民共和国治安管理处罚法》或《中华人民共和国刑法》。若赌博行为情节较轻，未构成犯罪，则可能受到行政处罚，如拘留和罚款。若赌博行为情节严重，构成犯罪，则可能面临刑事处罚，如有期徒刑、拘役或罚金等。
- 在您描述的情况中，赌博者被拘留14天并罚款5000元，这通常属于行政处罚范畴，表明赌博行为尚未达到刑事犯罪的严重程度，但已足够严重以受到行政处罚。
行政处罚的严重性评估：
- 拘留14天：根据《中华人民共和国治安管理处罚法》的规定，拘留的期限通常为1日以上15日以下。因此，14天的拘留属于相对较长的拘留期限，表明赌博行为的性质较为严重。
- 罚款5000元：罚款的数额也反映了赌博行为的严重程度。虽然罚款数额因地区和具体案情而异，但5000元的罚款在赌博类行政处罚中通常属于较高数额，进一步体现了赌博行为的严重性。
赌博行为的性质与情节：
- 赌博行为的严重性不仅取决于处罚的轻重，还取决于赌博行为的性质、情节以及社会危害性。例如，是否以营利为目的、是否组织多人赌博、是否在公共场所赌博等，都会影响对赌博行为严重性的评估。
- 若赌博行为涉及组织、策划、指挥或参与聚众赌博、开设赌场等更严重的情节，则可能构成犯罪，面临更严厉的刑事处罚。
法律建议与后果：
- 对于已受处罚者：若您或他人已因赌博行为受到行政处罚，应认真反思自己的行为，遵守法律法规，不再参与任何形式的赌博活动。同时，应积极配合相关部门的调查和处理工作，以减轻或避免更严重的法律后果。
- 对于未受处罚但可能涉及赌博者：若您或他人尚未因赌博行为受到处罚，但存在赌博行为或可能涉及赌博活动，应立即停止相关行为，并咨询专业律师以了解自己的法律风险和可能的法律后果。律师可以根据具体情况为您提供法律建议和帮助，以维护您的合法权益。
进一步思考：
- 赌博行为不仅违反法律法规，还可能对个人、家庭和社会造成严重的负面影响。因此，无论处罚的轻重如何，都应坚决抵制赌博行为，树立正确的价值观和生活观。
- 若您对赌博行为的法律处罚或相关法律问题有进一步疑问或需要更详细的法律咨询，请直接向我提问。我将根据您的具体情况和需求，为您提供专业、全面的法律解答和帮助。