老板在工作场所监控并偷听员工说话是否违法，需结合具体情况来判断。以下是从不同角度的详细分析：
合法的情况
事先同意与告知：
- 如果老板在安装监控设备前，已经明确告知员工相关情况，包括监控的范围、目的以及使用方式，并且取得了员工的明确同意，那么这种监控和监听行为通常被视为合法。例如，老板在会议室安装监控，并告知员工会议期间会被监控，员工表示同意，这种情况下是合法的。
合理正当目的：
- 监控和监听的行为如果出于合理、正当的目的，如保障公司财产安全、防止盗窃、监控生产流程以确保产品质量等，且未侵犯员工的隐私权，那么这种行为也是合法的。比如，在仓库安装监控以防止货物被盗，这是合理的。
公共区域监控：
- 如果监控和监听的范围仅限于公司的公共办公区域，如走廊、大厅、生产车间等，且未涉及员工的私密空间，那么这种行为通常也是合法的。公共区域是员工共同使用的地方，员工在此区域的活动通常不享有高度的隐私期待。
保密措施到位：
- 老板如果采取了必要的保密措施，确保监控数据的安全，防止员工信息泄露，那么这种监控行为在合法性上也会得到一定的保障。例如，设置访问权限、加密存储监控数据等。
违法的情况
未经同意：
- 如果老板在未事先告知员工或未取得员工同意的情况下，擅自安装监控设备并监听员工讲话，这很可能侵犯员工的隐私权，构成违法行为。比如，在员工不知情的情况下在办公桌下安装窃听器。
目的不正当：
- 即使告知了员工，但如果监控和监听的目的是不合理、不合法的，如为了收集员工的私人生活信息、对员工进行无端监视或打击报复等，那么这种行为也属于违法行为。例如，老板为了监视员工的私人通话而安装监控。
私密空间监控：
- 在员工的独立办公隔间、更衣室、卫生间等相对私密的区域安装监控并监听，这些地方员工有合理的隐私期待，老板的此类行为是违法的。这些区域是员工私人活动的空间，应受到严格的隐私保护。
信息泄露风险：
- 若老板没有采取有效的安全措施来保护通过监控和监听获取的员工信息，导致员工的个人信息泄露，给员工造成了损害，那么老板需要承担相应的法律责任。例如，监控数据被黑客窃取并用于非法目的。
法律建议
对于老板：
- 在安装监控设备前，务必明确告知员工相关情况，并取得员工的书面同意。
- 尊重员工的隐私权，避免在私密空间安装监控设备，也不要监听员工的私人通话或敏感信息。
- 合法使用监控数据，仅用于正当目的，不得滥用或泄露给第三方。
- 加强安全防护，采取必要的技术和管理措施，确保监控系统的安全，防止员工信息泄露。
对于员工：
- 如果认为老板的安装监控和监听行为侵犯了自己的合法权益，可以先与老板进行沟通协商解决。
- 若协商不成，可以向劳动监察部门投诉，或通过法律途径维护自己的权益。
总之，老板在工作场所监控并偷听员工说话是否违法，取决于多种因素，包括是否事先同意、目的是否正当、监控范围是否合理以及是否采取了保密措施等。如果有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。