结论：是否向老板要账，需根据具体情况判断，包括欠账性质、证据充分性、老板态度及法律途径可行性等。以下从多个角度详细分析：
一、欠账性质与证据充分性
欠账性质：
- 若欠账为工资、奖金、津贴等劳动报酬，根据《中华人民共和国劳动法》及《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，劳动者有权要求用人单位按时足额支付。在此情况下，向老板要账是合理且合法的。
- 若欠账为借款、预支款等非劳动报酬性质，则需依据双方之间的约定或相关法律规定来处理。若存在书面借款合同或预支款协议，且约定了还款期限和方式，则劳动者有权按照约定要求老板还款。
证据充分性：
- 在向老板要账前，应确保自己拥有充分的证据来证明欠账的存在和金额。对于工资等劳动报酬，可以保留工资条、银行转账记录、劳动合同等证据；对于借款或预支款，则应保留借款合同、预支款协议、转账记录等证据。
- 若证据不足或存在争议，可能会影响要账的效果。因此，在要账前，建议先整理好相关证据，确保其真实、合法、有效。
二、老板态度与沟通方式
老板态度：
- 若老板态度诚恳，愿意承认欠账并承诺尽快还款，则可以通过友好协商的方式解决。在此过程中，可以明确还款期限和方式，并保留好相关证据以备不时之需。
- 若老板态度恶劣，拒绝承认欠账或拖延还款，则可能需要考虑采取法律途径来维护自己的权益。
沟通方式：
- 在与老板沟通时，应保持冷静、理性，避免情绪化或过激的言行。可以明确表达自己的诉求和理由，并尝试与老板达成共识。
- 若沟通无果，可以考虑通过书面形式（如邮件、短信等）向老板发出催款通知，并保留好相关证据。
三、法律途径与可行性
法律途径：
- 若老板拒绝还款或拖延还款，且沟通无果，劳动者可以考虑通过法律途径来维护自己的权益。具体包括向劳动监察部门投诉、申请劳动仲裁或提起民事诉讼等。
- 在选择法律途径时，应根据欠账性质、金额大小、证据充分性等因素来综合考虑。对于小额欠账，可能更适合通过劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁来解决；对于大额欠账或证据充分的情况，则可以考虑提起民事诉讼。
可行性分析：
- 在采取法律途径前，应对其可行性进行充分评估。包括了解相关法律法规、程序要求、时间成本等。同时，还应考虑自己的经济状况和承受能力，确保能够承担得起可能的法律费用和时间成本。
- 若决定采取法律途径，建议寻求专业律师的帮助，以确保自己的权益得到充分维护。
四、其他注意事项
- 保留证据：在整个要账过程中，应始终保留好相关证据，以备不时之需。包括工资条、银行转账记录、劳动合同、借款合同、预支款协议、催款通知等。
- 避免过激行为：在要账过程中，应避免采取过激行为或违法行为来维护自己的权益。如威胁、恐吓、暴力等行为不仅可能违法，还可能对自己的声誉和形象造成负面影响。
- 及时咨询专业律师：若对要账过程或法律途径存在疑问或不确定之处，建议及时咨询专业律师的意见。律师可以根据具体情况提供针对性的法律建议和帮助。
总结与建议：是否向老板要账需根据具体情况判断。在要账前，应确保自己拥有充分的证据来证明欠账的存在和金额；在与老板沟通时，应保持冷静、理性；若沟通无果或老板态度恶劣，可以考虑采取法律途径来维护自己的权益。在整个过程中，建议保留好相关证据并避免采取过激行为。如有任何疑问或不确定之处，请直接向我咨询。