结论：您在微信聊天中答应不再要欠款后，再打官司要求还款，是否能赢取决于多种因素，包括但不限于微信聊天记录的法律效力、是否存在其他证据支持您的主张、以及对方是否提出了有效的抗辩等。以下是对这些因素的详细分析：
微信聊天记录的法律效力：
- 微信聊天记录作为电子数据，在法律上是可以作为证据使用的，但其证明力需结合其他证据综合判断。如果您在微信中明确表示放弃债权，且该表示是您真实意思的表示，没有受到欺诈、胁迫等不法因素的影响，那么这份聊天记录可能构成对您债权的放弃，对您后续主张债权产生不利影响。
- 然而，如果聊天记录中存在模糊、不明确或者存在争议的地方，或者您能提供其他证据证明您当时放弃债权的意思表示并非真实，或者存在其他法定情形（如重大误解、显失公平等），那么您仍然有可能在法律上主张您的债权。
其他证据的支持：
- 除了微信聊天记录外，您还需要考虑是否有其他证据支持您的主张，如借款合同、转账记录、证人证言等。这些证据可以与微信聊天记录相互印证，增强您主张债权的证明力。
- 如果您能提供充分的证据证明对方确实欠您钱，且您并未真正放弃债权，那么您在法律上主张债权的成功率会相对较高。
对方的抗辩：
- 在诉讼过程中，对方可能会提出抗辩，如已经还款、债权已消灭、您已放弃债权等。如果对方能提供有效的证据支持其抗辩主张，那么您主张债权的难度会相应增加。
- 因此，在准备诉讼材料时，您需要充分考虑对方可能提出的抗辩，并准备相应的反驳证据。
法律建议：
- 在决定是否打官司前，建议您先仔细审查微信聊天记录的内容，评估其对您主张债权的影响。
- 同时，收集并整理其他可能支持您主张的证据，如借款合同、转账记录等。
- 如果可能的话，您可以尝试与对方进行协商，看是否能达成和解协议，以避免不必要的法律纠纷。
- 如果协商无果，且您认为自己在法律上仍有主张债权的可能，那么您可以考虑向法院提起诉讼。在诉讼过程中，您需要遵循法律程序，提供充分的证据支持自己的主张，并应对对方可能提出的抗辩。
可能后果：
- 如果法院认定您确实放弃了债权，或者对方提供了充分的证据证明已经还款或债权已消灭，那么您可能会面临败诉的风险。
- 如果法院认定您仍然享有债权，且对方未能提供有效的抗辩证据，那么您可能会获得胜诉判决，要求对方偿还欠款。
总之，打官司是否能赢取决于多种因素的综合考量。如果您对此有疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。