结论前置：老板在员工上班五个月后要求签订劳务合同是否合法，需分情况讨论，具体如下：
- 若双方实际构成劳动关系，老板要求签劳务合同不合法
根据《劳动合同法》第七条、第十条，用人单位自用工之日起即与劳动者建立劳动关系，且应当自用工之日起一个月内订立书面劳动合同。若您与单位之间符合劳动关系的特征（如接受单位管理、从事单位安排的有报酬劳动、劳动内容为单位业务组成部分等），则单位应在您入职一个月内签订劳动合同。此时老板在五个月后要求签订劳务合同，属于未依法签订劳动合同的违法行为，且可能存在通过劳务合同规避劳动关系、逃避缴纳社保等法定义务的意图。
应对建议：
- 明确拒绝签订劳务合同，要求单位补签书面劳动合同，并可主张自入职第二个月起至补签前一日的双倍工资差额（最多11个月，依据《劳动合同法》第八十二条）；
- 若单位坚持不签劳动合同，可收集工作证、考勤记录、工资支付凭证等证据，向当地劳动监察大队投诉或申请劳动仲裁，确认劳动关系并主张权益；
- 需注意：若单位在您入职时已明确告知“劳务关系”且实际按劳务关系履行（如您自行安排工作时间、不接受单位考勤管理等），则可能被认定为劳务关系，此时签订劳务合同不违法，但您也无法享受劳动法下的权益（如社保、经济补偿等）。
- 若双方实际构成劳务关系，老板要求签劳务合同合法
若您与单位之间符合劳务关系的特征（如您以个人名义提供服务、自行安排工作时间、不接受单位管理、劳动内容具有临时性/一次性等），则双方属于平等主体之间的民事合同关系，此时签订劳务合同是合法的。但需注意：劳务关系下，单位无需为您缴纳社保、支付经济补偿，您也需自行承担工作过程中的风险（如工伤责任）。
应对建议：
- 若您希望获得劳动法保护（如社保、加班费、经济补偿等），可与单位协商将劳务关系转为劳动关系，并签订劳动合同；
- 若您接受劳务关系，签订劳务合同时需仔细审查条款（如报酬支付方式、违约责任、争议解决方式等），避免权益受损。
总结：老板要求签劳务合同是否合法，关键在于双方实际构成的是劳动关系还是劳务关系。若您对关系性质存疑，或单位存在强制签订、威胁解除等行为，可直接向我咨询，我会结合您提供的具体证据（如工作内容、管理方式、报酬支付等）进一步分析，并指导您如何维权。