老板拖欠工资，在持有生效的仲裁裁决书或法院判决书，且老板未在规定期限内履行支付义务的情况下，劳动者可以申请强制执行。以下是详细的分析和步骤说明：
一、申请强制执行的前提条件
持有生效法律文书：
- 劳动者必须首先通过劳动仲裁或诉讼程序确认债权，即获得生效的仲裁裁决书或法院判决书。这是申请强制执行的基础和依据。
老板未履行支付义务：
- 在法律文书生效后，老板未在规定的期限内履行支付拖欠工资的义务。这是申请强制执行的直接原因。
二、申请强制执行的步骤
准备执行申请材料：
- 劳动者需要向法院提交强制执行申请书，写明申请执行的内容（即要求老板支付拖欠的工资及具体金额）、被执行人（老板）的信息以及已生效法律文书的案号。
- 同时，需要附上生效法律文书的复印件以及其他必要的材料，如身份证明、劳动关系证明等。
选择提交法院：
- 劳动者可以向被执行人（老板）住所地或财产所在地的基层法院提交执行申请。如果老板有多个财产所在地，劳动者可以选择其中一个法院进行申请。
配合执行程序：
- 法院立案后，会依法采取查封、扣押、冻结财产等措施来执行老板的财产。
- 劳动者需要积极配合法院的工作，提供被执行人（老板）的财产线索，如银行账户、房产信息等，以便法院能够更有效地执行。
三、注意事项
时效要求：
- 劳动仲裁申请需在知道权利被侵害之日起一年内提出，逾期可能丧失胜诉权。
- 执行申请则需在法律文书生效后两年内提出，否则法院将不再受理。
财产保全：
- 如果劳动者发现老板有转移财产的迹象，可以立即向法院申请诉前或诉中财产保全，以防止老板转移财产导致执行困难。
法律援助：
- 如果劳动者经济困难，可以向当地司法局申请免费律师代理服务，以获得法律帮助和支持。
四、可能遇到的法律后果
- 如果老板拒不履行生效法律文书确定的支付义务，法院可以对其采取限制高消费、列入失信名单等措施，甚至拍卖其财产以清偿债务。
- 在极端情况下，如果老板的行为构成拒不执行判决、裁定罪，还可能面临刑事处罚。
总结与建议：面对老板拖欠工资的情况，劳动者应首先通过劳动仲裁或诉讼程序确认债权，然后持生效法律文书向法院申请强制执行。在申请过程中，劳动者需要积极配合法院的工作，提供必要的材料和财产线索。同时，也要注意时效要求和财产保全等事项，以确保自己的权益得到有效维护。如果有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。