租房多次转租是否合法，主要取决于每次转租是否都获得了出租人的同意，以及转租合同是否合法有效。以下是对此问题的详细分析：
合法的多次转租情况
每次转租均获出租人同意：
- 根据《中华人民共和国民法典》第七百一十六条，承租人经出租人同意，可以将租赁物转租给第三人。若每次转租都获得了出租人的明确同意，无论是书面还是口头（建议书面形式以避免纠纷），则这些转租行为均符合法律规定。
- 例如，承租人A租了房东的房子，后因工作原因需转租给承租人B，并得到了房东的同意；随后，承租人B又因个人原因需转租给承租人C，若再次获得房东的同意，则这两次转租行为均合法。
转租合同合法有效：
- 除了出租人的同意外，每次转租合同本身也需要符合法律的要求，包括但不限于签约双方具有完全民事行为能力、合同内容真实合法、不违反法律法规的强制性规定等。
- 只有满足这些条件，转租合同才能被视为有效，进而保障多次转租的合法性。
不合法的多次转租情况
任何一次转租未经出租人同意：
- 若任何一次转租未经出租人同意，根据《中华人民共和国民法典》第七百一十六条，出租人有权解除合同。在此情况下，未经同意的转租行为即为非法，后续基于此的转租行为也可能因前次转租的非法性而受到影响。
- 例如，承租人A未经房东同意擅自转租给承租人B，随后承租人B又转租给承租人C，则这两次转租行为均可能因第一次转租的非法性而被视为不合法。
转租合同存在问题：
- 即使每次转租都经过了出租人的同意，但如果转租合同本身存在问题，如签约时间过长超过原租赁合同期限、租金设置不合理等，也可能导致转租行为的合法性受到质疑。
- 在这种情况下，后续的转租行为同样可能因转租合同的瑕疵而被视为不合法。
法律建议与注意事项
确保每次转租均获出租人同意：在进行多次转租前，务必确保每次转租都获得了出租人的明确同意，并尽量采用书面形式以避免后续纠纷。
完善转租合同：每次转租时，都应签订合法有效的转租合同，并详细列明租赁期限、租金支付方式、违约责任等关键条款，以确保双方权益得到保障。
监督使用情况：作为承租人或转租人，应对转租房屋的使用情况进行监督，确保转租行为不会损害出租人的利益，如保持房屋状况良好、按时支付租金等。
了解并遵守相关法律法规：在进行多次转租时，务必了解并遵守相关法律法规和合同约定，以避免可能的法律纠纷和风险。
综上所述，租房多次转租的合法性取决于多个因素的综合考量。在进行多次转租时，请务必严格遵守相关法律法规和合同约定，以确保转租行为的合法性和有效性。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。