房东将房屋多次转租他人是否犯法，需分情况讨论：
未经原房东同意擅自转租：
- 若房东与承租人（即“一房东”）签订的租赁合同中明确禁止转租，或者虽未明确禁止但承租人未经房东书面同意擅自转租，这种行为通常违反了租赁合同的约定。
- 根据相关法律规定，房东有权解除与承租人的租赁合同，并收回房屋。若因此给房东造成损失，承租人还需承担赔偿责任。
- 举例来说，如果承租人未经房东同意，将房屋转租给第三人，并收取了租金，而房东发现后不同意转租，那么房东可以解除与承租人的合同，并要求承租人赔偿因转租造成的损失。
经原房东同意后转租：
- 若房东与承租人签订的租赁合同中明确允许转租，或者承租人虽未在合同中约定但事后获得了房东的书面同意，那么承租人将房屋转租给他人的行为是合法的。
- 在这种情况下，承租人与次承租人（即“二房东”与租客）签订的转租合同具有法律效力，各方需按合同约定履行各自义务。
- 举例来说，如果房东在租赁合同中写明“允许承租人转租”，或者承租人事后获得了房东的书面同意，并将房屋转租给了第三人，那么这种转租行为就是合法的。
转租期限的限制：
- 即使房东同意转租，转租的期限也不能超过原租赁合同剩余的期限。超过部分的约定对房东不具有法律约束力，除非房东对此予以追认。
- 举例来说，如果原租赁合同剩余期限为一年，而承租人与次承租人签订的转租合同期限为两年，那么超过的一年期限对房东来说是不具有法律约束力的。
法律建议：
- 对于房东而言，如果发现承租人未经同意擅自转租，应及时与承租人沟通，要求其停止转租行为，并考虑解除租赁合同。
- 对于承租人而言，如果打算转租房屋，应事先获得房东的书面同意，并明确转租期限等关键条款，以避免法律风险。
- 对于租客而言，如果与“二房东”签订租赁合同，应查看原租赁合同中关于转租的条款，并要求“二房东”提供房东同意转租的证明，以降低合同无效的风险。
可能后果：
- 如果未经房东同意擅自转租，房东有权解除合同并要求赔偿损失。
- 如果经房东同意后转租但违反了转租期限的限制，超过部分的约定可能无效，房东有权要求收回房屋或要求承租人承担相应责任。
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