不正当关系索要分手费一般是不合法的。以下从不同角度为你详细分析：

法律角度

1. 分手费性质：分手费并非法律上的概念，它通常指的是在恋爱关系结束后，一方基于情感、道德等因素向另一方索要的财物。在法律上，这种索要行为往往缺乏明确的法律依据。
2. 不正当关系下的索要：如果双方存在不正当关系（如婚外情等），这种关系本身就不受法律保护。因此，基于这种关系索要的分手费，更难以得到法律的支持。即使一方自愿给予分手费，如果另一方事后反悔或产生纠纷，法律也很难保护这种基于不正当关系产生的“权益”。
3. 可能涉及的法律问题：如果分手费的索要过程中存在威胁、恐吓、敲诈勒索等违法行为，那么索要者可能会面临法律责任。根据《中华人民共和国刑法》的相关规定，敲诈勒索公私财物，数额较大或者多次敲诈勒索的，处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处或者单处罚金；数额巨大或者有其他严重情节的，处三年以上十年以下有期徒刑，并处罚金；数额特别巨大或者有其他特别严重情节的，处十年以上有期徒刑，并处罚金。

道德角度

1. 道德评判：不正当关系本身就违背了社会道德和伦理规范。在这种关系下索要分手费，更是对道德底线的进一步践踏。这种行为不仅难以得到社会的认可，还可能对双方的名誉和形象造成损害。
2. 情感因素：恋爱关系结束后，双方应该理性地处理彼此的关系和财物问题。索要分手费往往只会加剧双方的矛盾和冲突，不利于问题的解决和情感的平复。

实际建议

1. 理性处理：如果双方确实存在恋爱关系且已经结束，建议双方理性地处理彼此的关系和财物问题。如果一方确实需要经济上的帮助或补偿，可以通过协商、调解等方式解决，而不是通过索要分手费的方式。
2. 法律途径：如果双方无法就财物问题达成一致意见，或者存在其他纠纷和矛盾，建议通过法律途径解决。可以寻求律师的帮助，了解自己的权益和义务，以及可能的法律后果和解决方案。

总之，不正当关系索要分手费是不合法的，也违背了社会道德和伦理规范。在处理恋爱关系结束后的财物问题时，建议双方理性、合法地处理，避免不必要的纠纷和冲突。如果你有任何法律问题或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。