分手时索要分手费在法律上一般是不被支持的，但具体还需根据分手费的性质和实际情况来判断。以下是从不同角度对这一问题的详细分析：
分手费的法律性质：
- 分手费并非法律上的专业术语，它通常指的是在恋爱关系结束后，一方要求另一方给予的经济补偿。这种补偿往往没有明确的法律依据，除非是基于特定的法律关系（如共同财产分割、债务承担等）产生的。
- 在大多数情况下，分手费被视为一种道德或情感上的补偿，而非法律上的义务。因此，如果双方没有事先约定或法律没有明确规定，一方要求另一方支付分手费，往往难以得到法律的支持。
分手费与赠与、借贷的区别：
- 如果分手费被视为赠与，那么根据《民法典》中关于赠与的规定，赠与人在赠与财产的权利转移之前有权撤销赠与。这意味着，如果一方在分手后反悔，不愿意支付之前承诺的分手费，且该费用尚未实际支付，那么赠与人有权拒绝支付。
- 如果分手费被视为借贷，那么需要双方有明确的借贷合意，并且有相关的证据（如借条、转账记录等）来证明借贷关系的存在。在这种情况下，如果一方拒绝还款，另一方可以通过法律途径来追讨。然而，在分手费的情境下，将分手费视为借贷往往缺乏合理的依据和证据支持。
特殊情况下的分手费：
- 在某些特殊情况下，分手费可能得到法律的支持。例如，如果双方在恋爱期间共同购置了财产或产生了共同债务，那么在分手时，这些财产和债务需要按照法律规定进行分割和承担。在这种情况下，一方可能因承担了更多的财产分割责任或债务承担责任而要求另一方给予一定的经济补偿，这种补偿在法律上是有依据的。
- 另外，如果一方在恋爱期间对另一方造成了人身伤害或财产损失，那么受害方有权要求侵权方进行赔偿。这种赔偿虽然与分手费在性质上有所不同，但在某些情况下可能被视为一种“分手费”的形式。然而，这种赔偿必须基于明确的侵权事实和法律规定，且需要受害方提供充分的证据来支持其主张。
法律建议：
- 对于分手时是否应该支付分手费的问题，建议双方首先通过协商来解决。如果协商无果，且分手费涉及较大的金额或复杂的法律关系，建议寻求专业的法律帮助来明确双方的权利和义务。
- 在任何情况下，都应该避免采取非法手段来追讨或支付分手费。这不仅可能违反法律规定，还可能对双方的关系造成进一步的伤害。
总结来说，分手时索要分手费在法律上一般是不被支持的，除非是基于特定的法律关系（如共同财产分割、债务承担、侵权赔偿等）产生的。因此，在处理分手费问题时，建议双方保持理性、尊重法律，并通过协商或法律途径来妥善解决。如果你有任何具体的法律问题或需要进一步的法律建议，请随时向我咨询。