在起诉离婚时，彩礼是否退还，主要取决于双方是否满足法定返还情形，并结合婚姻存续时间、是否生育子女以及彩礼的具体使用情况等因素，由法院进行综合判定。以下是对此问题的详细解析：
一、法定返还情形
根据《最高人民法院关于适用〈中华人民共和国民法典〉婚姻家庭编的解释（一）》的相关规定，以下三种情形下，当事人请求返还彩礼的，人民法院应予支持：
双方未办理结婚登记手续：若男女双方仅按习俗举办婚礼但未进行结婚登记，分手时，给付彩礼的一方有权要求接收彩礼的一方返还彩礼，法院通常会支持这一请求。
双方已登记结婚但确未共同生活：即使领取了结婚证，但若未实际共同居住，如因工作原因分居两地，离婚时，给付彩礼的一方可要求接收彩礼的一方返还彩礼，法院会根据实际情况判决。
婚前给付彩礼导致给付人生活困难：若给付彩礼后，给付方家庭因此背负巨额债务，生活陷入困境，离婚时给付方可要求返还彩礼，且需以双方离婚为条件。
二、其他考量因素
除了上述法定情形外，法院在判决彩礼返还时还会综合考虑以下因素：
婚姻存续时间：婚姻持续时间的长短对彩礼的返还有重要影响。若结婚时间短，如仅几个月，法院可能倾向于判决返还部分彩礼；而若结婚时间较长，双方已有较多共同支出和融合，彩礼返还的可能性和比例会相对较低。
是否生育子女：若双方婚后生育了子女，法院在考虑彩礼返还时会更为谨慎。一般情况下，生育子女后判决返还彩礼的情况会相对较少，因为彩礼可能已被视为对子女抚养和家庭生活的贡献。
彩礼的使用情况：彩礼若已用于双方的共同生活开销，如购买家具、装修房屋或支付生活费用等，法院在判决时会根据实际使用情况来确定是否返还以及返还的数额。例如，若彩礼大部分用于购买婚后共同居住的房屋，法院会综合考虑房屋的归属等情况来判定彩礼的处理方式。
三、实际操作建议
收集证据：在提起诉讼前，应及时收集与彩礼相关的证据，如转账记录、聊天记录、证人证言等，以便在庭审中能够充分证明自己的主张。
合理确定诉讼请求：应根据实际情况合理确定诉讼请求的金额和范围，避免过高或过低的诉求导致不必要的损失或风险。
遵循诉讼程序：在诉讼过程中应遵守法院的诉讼程序和规定，按时出庭参加诉讼活动，积极履行诉讼义务。
举例说明：假设小张和小李按习俗举办了婚礼，但未进行结婚登记，后因感情不和分手。小张在婚前给付了小李彩礼10万元。在此情况下，小张有权向法院起诉要求小李返还彩礼，且法院通常会支持这一请求。又如，小王和小赵登记结婚后，因工作原因分居两地，未实际共同居住。离婚时，小王可要求小赵返还彩礼，法院会根据双方的具体情况判决是否返还及返还的数额。
总结来说，起诉离婚时彩礼是否退还，需结合具体情况和法律规定综合判断。如果您有具体的法律问题或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询，我会根据您的具体情况提供有针对性的法律分析和建议。