结论前置：朋友借款两千五个月未还，从法律和情理两个角度出发，都建议您进行催要。
法律角度分析：
借款合同的履行：根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，借款合同是借款人向贷款人借款，到期返还借款并支付利息的合同。您与朋友之间的借款行为，实际上已经形成了一个借款合同关系。朋友作为借款人，有义务按照约定的期限返还借款。现在五个月未还，已经构成了违约，您有权要求其履行还款义务。
诉讼时效：虽然借款金额不大，但也要注意诉讼时效的问题。根据法律规定，向人民法院请求保护民事权利的诉讼时效期间为三年。虽然您现在催要，但如果朋友一直不还，您需要在三年内通过法律途径来维护自己的权益，否则可能会丧失胜诉权。因此，及时催要并保留证据，对于后续可能的法律行动是非常重要的。
情理角度分析：
维护友谊与信任：朋友之间借钱，本是基于信任和友谊。如果朋友长时间不还，且您不进行催要，可能会让朋友觉得您并不在意这笔钱，或者认为您默认了这种不还款的行为。长期下去，可能会影响你们之间的友谊和信任。因此，从维护友谊和信任的角度出发，您也应该进行催要。
明确态度：通过催要，您可以明确表达自己的态度和立场，即您并不希望因为这笔借款而影响你们之间的关系，但同时也希望朋友能够履行自己的还款义务。这样的态度有助于双方更好地沟通和解决问题。
具体建议：
友好催要：首先，您可以尝试以友好的方式催要，比如通过电话、微信或者面对面沟通的方式，提醒朋友还款。在催要的过程中，保持冷静和理性，避免因为情绪激动而说出过激的话。
保留证据：如果朋友表示会还款但一直拖延，或者拒绝还款，您需要保留好相关的证据，比如借款时的聊天记录、转账记录等。这些证据在后续可能的法律行动中会起到非常重要的作用。
考虑法律途径：如果经过多次催要，朋友仍然拒绝还款，您可以考虑通过法律途径来维护自己的权益。比如，您可以向法院提起诉讼，要求朋友履行还款义务。在诉讼过程中，您需要提供充分的证据来证明自己的主张。
总之，从法律和情理两个角度出发，我都建议您对朋友进行催要。在催要的过程中，保持友好和理性，同时保留好相关的证据，以备不时之需。如果您在催要过程中遇到任何问题或者需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。