多次参与赌博是否犯法，需结合具体情形综合判断，主要考虑是否以营利为目的、是否聚众赌博或以赌博为业。以下从不同角度进行分析：

一、构成赌博罪的情形

根据《中华人民共和国刑法》第三百零三条第一款，赌博罪是指以营利为目的，聚众赌博或者以赌博为业的行为。若多次参与赌博满足以下条件，则构成赌博罪：

1. 以营利为目的：即参与者或组织者以获取金钱、财物或其他财产性利益为赌博的直接目的。
2. 聚众赌博或以赌博为业：
   • 聚众赌博：组织3人以上赌博，且抽头渔利数额累计达到5000元以上；或组织3人以上赌博，赌资数额累计达到5万元以上；或组织3人以上赌博，参赌人数累计达到20人以上；或组织中华人民共和国公民10人以上赴境外赌博，并从中收取回扣、介绍费。
   • 以赌博为业：指个人将赌博作为主要生活来源或职业，频繁参与并依赖赌博所得维持生计。

若多次参与赌博满足上述条件，则构成赌博罪，可能面临三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金。

二、不构成赌博罪但可能面临行政处罚的情形

若多次参与赌博但未达到赌博罪的构成标准，虽不构成赌博罪，但仍可能面临行政处罚。根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第七十条，以营利为目的，为赌博提供条件或参与赌博赌资较大的，可处五日以下拘留或五百元以下罚款；情节严重的，处十日以上十五日以下拘留，并处五百元以上三千元以下罚款。不同地区对“赌资较大”的认定标准可能有所差异，例如上海市规定个人赌资100元以上即为“赌资较大”。

三、综合判断因素与法律责任

在判断多次参与赌博是否犯法时，需综合考虑以下因素：

• 赌博的次数与频率；
• 赌资数额与规模；
• 参与人数与组织形式；
• 是否以营利为直接目的；
• 是否将赌博作为主要生活来源或职业。

四、法律建议

赌博是严重的违法行为，不仅可能导致法律制裁，还会对个人、家庭乃至社会造成深远的负面影响。因此，我强烈建议遵守国家法律法规，远离一切形式的赌博活动，珍惜个人前程与家庭幸福。

若您有关于赌博或其他法律问题的疑问，可以直接向我咨询，我会根据您的具体情况提供专业的法律意见。