同一用人单位与同一劳动者原则上只能约定一次试用期，但在特定情况下可以重新约定。这一规定主要依据《中华人民共和国劳动合同法》第十九条第二款，旨在保护劳动者的合法权益，避免用人单位通过重复约定试用期来变相延长对劳动者的考察期或降低劳动成本。以下是对这一问题的详细分析：
一、一般情况：不能重复约定试用期
在一般情况下，同一用人单位与同一劳动者在劳动关系存续期间只能约定一次试用期。试用期的设置是为了让用人单位和劳动者在建立劳动关系后有一个相互了解、选择的考察期限。它保障了用人单位的用工自主权，并提供了灵活性以适应市场需求和企业发展。然而，这并不意味着用人单位可以随意重复约定试用期。一旦初次约定并履行了试用期，除非符合特定的例外情况，否则不得再次约定。
二、特殊情况：可以重新约定试用期
尽管原则上不能重复约定试用期，但在以下特殊情况下，双方可以协商是否重新约定试用期：
劳动者离职后又重新入职且岗位发生重大变化：
用人单位发生分立、合并等情况：
三、违法约定的后果
如果用人单位违反了《劳动合同法》的规定，违法约定了试用期，那么根据该法第八十三条的规定，劳动行政部门将责令其改正。对于已经履行的违法约定的试用期部分，用人单位需要以劳动者试用期满月工资为标准，按已经履行的超过法定试用期的期间向劳动者支付赔偿金。
四、建议
作为用人单位，在招聘和用工过程中应严格遵守劳动法律法规，尊重劳动者的合法权益。在约定试用期时，应明确试用期的起止时间、工作内容、考核标准等，并确保这些约定符合法律法规的要求。同时，也应避免滥用试用期制度，以免引发不必要的法律纠纷和经济损失。
举例说明：
假设某劳动者在A公司担任销售岗位，试用期为一个月。试用期满后，劳动者表现优秀，与A公司签订了正式的劳动合同。后来，劳动者因个人原因离职。一段时间后，劳动者重新加入A公司，但此次担任的是市场部经理岗位，工作职责和技能要求与之前销售岗位有显著不同。在这种情况下，A公司可以与劳动者协商重新约定试用期。
相反，如果劳动者离职后重新加入A公司，但岗位和工作内容没有实质变化，那么A公司就不能与劳动者重新约定试用期。
总结：
同一用人单位与同一劳动者原则上只能约定一次试用期，但在特定情况下（如劳动者离职后又重新入职且岗位发生重大变化、用人单位发生分立合并等情况且劳动者工作内容和岗位发生较大改变）可以重新约定。用人单位应严格遵守劳动法律法规，避免滥用试用期制度。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。