老板压工资在多数情况下是不合法的。下面我将从不同角度为您详细分析：

一、法律规定

根据《中华人民共和国劳动法》第五十条，工资应当以货币形式按月支付给劳动者本人，不得克扣或者无故拖欠劳动者的工资。这一规定明确了工资支付的基本原则，即工资需按月、及时、足额支付给劳动者。因此，如果老板压工资，即未按照约定的时间支付工资，就违反了这一法律规定。

二、合同约定与特殊情况

1. 合同约定：

   • 如果在劳动合同或其他书面协议中，双方明确约定了压工资的相关事宜，并且该约定是在平等、自愿、协商一致的基础上达成的，同时不存在欺诈、胁迫或乘人之危等导致合同无效或可撤销的情形，那么从合同的角度来看，这种约定可能被视为有效。但需注意，即使有这样的约定，也不能违反《劳动法》关于工资按月支付的强制性规定和公序良俗。
   • 然而，在实际情况中，很少有劳动合同会明确约定压工资的情况，因为这通常与劳动法的规定相悖。

2. 特殊情况：

   • 存在一种特殊情况，即因不可抗力因素（如自然灾害、战争等）导致用人单位无法按时支付工资。但在不可抗力因素消除后，用人单位应及时支付工资。这种情况下的压工资并不构成违法。
   • 但除了不可抗力因素外，几乎没有其他合法理由可以支持老板压工资的行为。

三、合法与不合法的具体情况

1. 合法情况：

   • 劳动合同中明确约定了工资发放周期，且该周期符合《劳动法》及相关法规的规定（如至少每月支付一次工资），同时压工资的行为并非出于限制员工跳槽或作为押金的目的。但这种情况在实际中非常罕见。

2. 不合法情况：

   • 劳动合同中未约定压工资，或者约定的工资发放周期不符合《劳动法》及相关法规的要求（如未至少每月支付一次工资）。
   • 老板压工资是为了限制员工跳槽或作为押金，这种行为明显违反了《劳动法》的规定。

四、劳动者权益维护

如果老板违法压工资，劳动者有权采取以下措施维护自己的合法权益：

1. 与用人单位协商：首先尝试与老板或人力资源部门沟通，要求按时支付工资。

2. 向劳动行政部门投诉：如果协商无果，可以向当地的劳动监察部门投诉举报，请求其介入调查并处理。

3. 申请劳动仲裁：若投诉未能解决问题，劳动者还可以向劳动争议仲裁委员会申请仲裁。

4. 提起诉讼：对仲裁结果不服的，劳动者有权向人民法院提起诉讼，通过法律途径维护自身合法权益。

总结与建议：

老板压工资在多数情况下是不合法的，违反了《劳动法》及相关法规的规定。劳动者在面对此类情况时，应首先审查劳动合同中的相关条款，了解自己的权益和义务。如遇不合法行为，应及时采取法律手段维护自己的合法权益。同时，建议劳动者在签订劳动合同时，务必谨慎阅读并理解合同条款，特别是关于工资支付的部分，确保自己的权益得到充分保障。如果您有任何法律问题或需要进一步的帮助，请随时向我咨询。