合同保证金一万六能否退还，需视具体情况而定。以下从不同角度为您详细分析：

一、合同正常履行完毕且无违约情形

若合同已经正常履行完毕，且双方均未出现违约行为，那么根据合同约定及相关法律规定，保证金通常应予以退还。这是基于合同双方平等、自愿、公平的原则，以及合同履行完毕后的权利义务终止规则。

举例：假设您与某公司签订了一份服务合同，并支付了一万六的保证金。合同约定，在您完全履行服务义务后，公司应退还保证金。若您确实按照合同要求完成了服务，且没有违反任何合同条款，那么公司应当退还这一万六的保证金。

二、一方存在违约行为

若合同履行过程中，一方存在违约行为，导致合同目的无法实现，那么另一方有权依据合同条款扣除相应保证金，剩余部分退还。违约行为的认定通常依据合同中的违约条款以及相关法律法规。

举例：继续以上述服务合同为例，若您在服务过程中未能按照合同要求完成服务，导致公司遭受了损失，那么公司有权根据合同条款扣除部分或全部保证金作为违约金。此时，您可能无法全额收回一万六的保证金。

三、因不可抗力等不可归责双方的原因致合同无法履行

若因不可抗力等不可归责于双方的原因导致合同无法履行，保证金退还与否需看合同有无特殊约定。一般来说，在合同履行过程中，双方应严格遵守合同约定。若合同中没有特殊约定，那么双方可能需要根据公平原则协商解决保证金的退还问题。

举例：假设您与某公司签订了一份租赁合同，并支付了一万六的保证金。合同履行过程中，因政府征收等原因导致租赁物无法继续使用，合同无法履行。此时，若合同中没有关于不可抗力情况下保证金退还的特殊约定，那么双方可能需要协商解决保证金的退还问题。

四、合同无效或被撤销

若合同因违法、欺诈、胁迫等原因被认定无效或被撤销，那么保证金的退还程度需视具体情形而定。若双方都无过错，根据公平原则，收受保证金方应全额退还。若一方有过错，应按过错程度承担责任，有过错方给对方造成损失的，损失与保证金相抵后，多退少补。

举例：假设您与某公司签订了一份买卖合同，并支付了一万六的保证金。后因合同存在欺诈行为被认定无效。若双方均无过错，那么公司应全额退还保证金。若您存在过错，导致公司遭受了损失，那么公司有权从保证金中扣除相应损失后，退还剩余部分。

法律建议

1. 仔细审查合同条款：在签订合同时，务必仔细审查合同条款，特别是关于保证金退还的条款。确保合同条款明确、具体，避免出现模糊不清的情况。
2. 保留相关证据：在合同履行过程中，务必保留好相关证据，如付款凭证、服务记录、沟通记录等。这些证据在发生争议时可能起到关键作用。
3. 及时协商解决：若对保证金退还产生争议，建议及时与对方协商解决。协商过程中，可以依据合同条款、相关法律法规以及公平原则进行沟通。
4. 寻求法律帮助：若协商无果，可以寻求专业律师的帮助。律师可以根据具体情况为您提供法律建议，并协助您通过法律途径解决争议。

若您对合同保证金的退还问题仍有疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。我将根据您的具体情况为您提供专业的法律建议。