关于您提出的“头次酒驾二次醉驾有可能监外执行吗”这一问题，我们需要从法律的角度进行详细分析。

首先，要明确的是，醉驾本身就构成了危险驾驶罪，这是一种刑事犯罪。当涉及到二次醉驾时，其犯罪情节往往会更加严重，因为这表明了驾驶员对交通法规的漠视和对自己及他人生命安全的极端不负责任。

接下来，我们来看监外执行的法定条件。根据《刑事诉讼法》的相关规定，监外执行主要适用于以下几种情况：一是罪犯患有严重疾病需要保外就医，且这种疾病必须严重到影响罪犯正常服刑，需要在监外进行治疗的程度；二是罪犯是怀孕的妇女或者正在哺乳自己婴儿的妇女，这是基于对特殊群体的人道主义关怀；三是罪犯生活不能自理，且适用暂予监外执行不致危害社会。

现在，我们回到您的问题上来。头次酒驾和二次醉驾本身，并不是监外执行的法定条件。也就是说，仅仅因为驾驶员有酒驾或醉驾的历史，并不能直接决定其是否可以监外执行。关键在于，驾驶员是否符合上述监外执行的法定条件。

例如，如果二次醉驾的驾驶员确实患有严重疾病，并且这种疾病已经严重到影响其正常服刑的程度，同时经过省级人民政府指定的医院进行详细诊断后开具了相关证明文件，那么在这种情况下，驾驶员有可能获得监外执行的判决。但是，这种情况是极为罕见的，因为二次醉驾的驾驶员往往很难同时满足这些严格的条件。

另外，还需要注意的是，如果罪犯有社会危险性或者存在自伤自残的情况，那么即使其患有严重疾病，也不得保外就医。这是为了维护社会的安全和稳定，防止罪犯在监外执行期间再次危害社会。

综上所述，头次酒驾二次醉驾的驾驶员在通常情况下是很难获得监外执行的判决的。除非其确实符合监外执行的法定条件，并且经过相关部门的严格审查和批准。因此，我建议您如果面临类似的情况，最好咨询专业的法律人士，以便更准确地了解自己的法律权益和可能的法律后果。