面对老赖不还500元的情况，你可以采取以下措施来维护自己的合法权益：

1. 友好协商与催告

   • 尝试沟通：首先，你可以尝试与老赖进行友好协商，了解其拖欠原因，并表达你的还款期望。通过平和的沟通，有时可以达成双方都能接受的还款计划。
   • 书面催告：如果口头沟通无果，你可以向老赖发送书面的催款通知，明确欠款金额、还款期限及逾期后果。这不仅可以作为后续法律行动的证据，还能对老赖形成一定的心理压力。

2. 收集证据

   • 在采取进一步行动之前，务必确保你拥有充分的证据来证明欠款事实。这些证据可能包括：借条或欠条（如有）、转账记录或收据、聊天记录或其他通信往来证明、可能的证人证言等。

3. 法律途径解决

   • 申请支付令：根据《中华人民共和国民事诉讼法》的相关规定，债权人可以向有管辖权的基层人民法院申请支付令。法院受理后，经审查认为债权债务关系明确的，会在15日内向债务人发出支付令。债务人应在收到支付令后15日内清偿债务，否则债权人可申请强制执行。但需要注意的是，支付令的申请需要满足一定的条件，且如果债务人提出异议，支付令可能会失效。
   • 提起诉讼：若支付令无法送达或债务人提出异议，你可以直接向法院提起民事诉讼。在诉讼过程中，需提交相关证据支持诉求。法院将根据事实和法律规定作出判决，胜诉后可申请强制执行。需注意诉讼时效为三年，自知道权利受损之日起计算。
   • 申请财产保全：为防止债务人转移财产，可在起诉前或诉讼中向法院申请财产保全，冻结其银行账户、查封财产等，保障执行效果。
   • 强制执行：获得生效法律文书后，若债务人仍不履行义务，可向法院申请强制执行。法院将依法采取查询、扣押、拍卖等措施处置债务人财产，或通过纳入失信名单、限制高消费等手段迫使其履行。

4. 其他辅助手段

   • 寻求调解：在诉讼前后均可尝试通过人民调解委员会等机构进行调解，以更灵活的方式促成和解协议。
   • 信用惩戒：对于拒不履行的债务人，可通过合法途径向其所在单位、社区通报情况，借助社会舆论压力促使其还款。但需避免侵犯隐私或采取非法手段。

虽然500元的金额相对较小，但你的合法权益仍然受到法律的保护。不要因为金额小就选择纵容老赖的行为，及时采取行动维护自己的权益是非常重要的。如果你在处理过程中遇到任何问题或需要进一步的法律建议，可以直接向我咨询。