企业进入清算期，原高管并不自动离职。以下从不同角度进行详细分析：

1. 从法律关系角度：

   • 企业与高管之间通常存在劳动合同关系或聘用合同关系。这种关系的解除或终止，需要遵循《劳动合同法》等相关法律法规的规定，以及双方合同中的约定。
   • 企业进入清算期，并不意味着其与高管之间的劳动合同或聘用合同关系自动解除或终止。除非合同中有特别约定，或者企业按照法定程序解除了与高管的合同关系，否则高管仍然保持其职位和职责。

2. 从清算程序角度：

   • 企业清算是一个复杂的法律程序，涉及资产评估、债务清偿、剩余财产分配等多个环节。在这个过程中，企业需要保持一定的组织架构和管理团队，以确保清算工作的顺利进行。
   • 高管作为企业管理团队的重要组成部分，其职责可能包括协助清算组进行清算工作、处理企业日常事务等。因此，在企业清算期间，高管并不自动离职，而是可能继续履行其职责，直至清算工作完成。

3. 从实际操作角度：

   • 在企业清算期间，高管可能会面临一些变化，如工作内容的调整、薪酬的变动等。但这些变化并不等同于自动离职，而是需要双方通过协商或按照法定程序进行解决。
   • 如果高管希望在企业清算期间离职，或者企业希望解除与高管的合同关系，双方应当遵循法律法规的规定和合同中的约定，进行协商或采取相应的法律程序。

法律建议：

• 对于企业而言，在清算期间应当妥善处理与高管的关系，确保清算工作的顺利进行。如果需要解除与高管的合同关系，应当遵循法律法规的规定和合同中的约定，进行协商或采取相应的法律程序。
• 对于高管而言，在企业清算期间应当继续履行其职责，协助清算组进行清算工作。如果希望离职或面临其他变化，应当与企业进行协商或寻求法律帮助。

总之，企业进入清算期并不意味着原高管自动离职。双方的关系应当遵循法律法规的规定和合同中的约定进行处理。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。