关于在同一家单位能否连续多次休医疗期的问题，这主要取决于当地的具体规定和实践操作。以下是从不同角度的分析：
医疗期可以重复享受的观点：
- 根据《企业职工患病或非因工负伤医疗期规定》第四条，医疗期的计算周期是固定的，如医疗期三个月的按六个月内累计病休时间计算等。当计算周期期满，劳动者医疗期未满或者虽然医疗期期满但劳动者可以复工上班的，医疗期归零，劳动者再次病休的，开始计算另一个医疗期统计周期。这意味着，在大部分地区（包括江苏省），医疗期是可以重复享受的。
医疗期只能享受一次的观点：
- 然而，也有地区（如上海市）有明确规定，劳动者在本单位工作期间累计病休时间超过按照规定享受的医疗期，用人单位可以依法与其解除劳动合同。这确定了职工在一个单位的劳动关系存续期间只能享受一次医疗期保护，而不可重复享受。
法律建议：
- 在没有明确规定医疗期不得重复享受的情况下，对于医疗期满后职工再次请休病假的，重新计算其医疗期是稳妥的做法。
- 具体能否重复享受医疗期，还需根据当地的具体规定和实践操作来判断。因此，建议您直接咨询所在地的劳动部门或专业律师，以获取最准确的信息。
总结：
- 在同一家单位能否连续多次休医疗期，并非一个全国统一的规定，而是取决于当地的具体规定和实践操作。
- 建议您了解并遵守所在地的相关规定，如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。