保安强拦外卖，这一行为是否合法需根据具体情况判断。
首先，我们要明确的是，外卖人员进入小区送餐属于正常的商业活动，小区通常属于公共场所，保安无权随意阻止外卖进入。然而，如果小区有明确的管理规定，比如禁止外卖人员进入小区、需在特定区域等待等，并且这些规定是合法合规且提前公示的，那么保安按照规定执行则是合法的。
具体来说，我们可以从以下几个方面进行分析：
小区管理规定：如果小区业主公约或物业管理规定中明确禁止外卖员进入，并且这样的规定是为了满足安全管理的需要，那么保安强拦外卖是合法的。因为这是在执行小区的管理规定，维护小区的安全和秩序。
合理依据与目的：物业禁止外卖进入小区，如果是为了维护小区的安全、秩序或环境卫生等合理目的，且有明确的规章制度并提前告知业主和外卖员，同时对外卖员的进入提供了合理的引导和协助措施，如设置专门的外卖接收点等，那么这种行为也可能是合法的。
无权阻止与沟通：如果小区没有明确的管理规定禁止外卖进入，或者保安无故阻止外卖进入小区，那么保安的行为可能构成对业主和外卖员合法权益的侵犯。在这种情况下，外卖人员或商家可以与保安沟通说明情况，若沟通无果，可向小区物业投诉，要求物业协调解决。
综上所述，保安强拦外卖是否合法，关键在于小区是否有明确且合法的管理规定，以及保安的行为是否符合这些规定。如果小区管理规定明确且合理，保安按照规定执行，则是合法的；如果小区没有相关规定，或者保安无故阻止外卖进入，那么保安的行为可能不合法。如有进一步疑问或需要法律帮助，请直接向我咨询。