工作五年未签劳动合同离职，劳动者在某些情况下是可以获得补偿的。以下是详细的分析：

1. 劳动关系的认定：

   • 即使未签订书面劳动合同，只要存在实际用工行为，如公司发放工资、有考勤记录等，都能证明劳动关系的存在。工作五年期间若有这些记录，即可认定劳动者与用人单位建立了劳动关系。

2. 双倍工资问题：

   • 根据《中华人民共和国劳动合同法》第八十二条，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应向劳动者每月支付二倍的工资。然而，这一主张受仲裁时效的限制，通常为一年。因此，对于工作五年的情况，由于很可能已经超过仲裁时效，劳动者难以再主张这部分双倍工资。

3. 经济补偿问题：

   • 如果劳动者以用人单位未签订劳动合同、未依法缴纳社保等法定过错为由辞职，用人单位应向劳动者支付经济补偿。经济补偿按劳动者在本单位工作的年限计算，每满一年支付一个月工资的标准。因此，工作五年的劳动者在因用人单位法定过错辞职时，可以获得五个月工资的经济补偿。
   • 但如果劳动者主动辞职，且用人单位不存在法定过错情形，则一般是没有经济补偿的。

4. 结论与建议：

   • 工作五年未签劳动合同离职后能否获得补偿，关键在于辞职的理由以及是否超过仲裁时效。
   • 若因用人单位的法定过错而辞职，并且未超过仲裁时效，劳动者有权要求经济补偿。
   • 若为主动辞职且用人单位无法定过错，或已超过仲裁时效，则通常无法获得补偿。
   • 劳动者在离职前，应充分了解自己的权益和法律规定，并据此做出合理的决策。如果认为自己的权益受到侵害，可以通过劳动仲裁或诉讼等合法途径维护自身权益。

综上所述，工作五年未签劳动合同离职的补偿问题，需要根据具体情况进行分析和判断。如果你有更具体的情况或疑问，可以直接向我咨询，我会为你提供更详细的法律建议。