监外执行期间发生婚外情，最怕的是因此违反监外执行规定、触发法律后果以及影响家庭关系。下面我将详细分析这三个话题：

一. 违反监外执行规定

• 监外执行期间，被执行人需要严格遵守一系列规定，包括不得擅自离开指定区域、不得未经批准会见他人等。发生婚外情往往涉及与婚外对象的秘密会见或通信，这很可能违反监外执行的监视居住规定。例如，如果被执行人未经执行机关批准，与婚外对象进行秘密会见或通信，就可能被视为违反规定，从而面临被收监执行的风险。

二. 触发法律后果

• 婚外情本身可能不构成犯罪，但在监外执行期间，任何不当行为都可能成为被重新收监的借口。如果婚外情被曝光，不仅可能引发社会舆论的关注，还可能被执行机关视为违反监外执行纪律，从而被重新收监执行。此外，如果婚外情导致家庭破裂、财产纠纷等法律问题，也可能使被执行人陷入更复杂的法律困境。

三. 影响家庭关系

• 监外执行期间，被执行人本应专注于改正错误、重新融入社会。然而，婚外情的发生无疑会对家庭关系造成巨大冲击，甚至可能导致家庭破裂。家庭是社会的细胞，家庭关系的稳定对于被执行人的改造和回归社会至关重要。因此，婚外情不仅会影响被执行人的家庭关系，还可能对其未来的社会融入和改造产生负面影响。

综上所述，监外执行期间发生婚外情，最怕的是因此违反监外执行规定、触发法律后果以及影响家庭关系。我建议被执行人严格遵守监外执行规定，珍惜家庭关系，避免任何可能引发法律问题和家庭矛盾的行为。如有进一步需要，您可以继续咨询我。