当您购买的水果出现腐烂问题时，可以按照以下步骤向商家提出赔偿，并妥善与老板沟通：

一、保留证据

首先，您需要保留好所有与购买水果相关的证据。这包括购买凭证（如小票、发票或订单截图）、烂水果的照片以及食品包装。这些证据将有助于您在后续与商家沟通时证明自己的权益。

二、初步沟通

接下来，您可以联系商家，向他们说明您购买到的水果存在腐烂问题，并提出您的赔偿要求。在沟通时，请保持冷静和礼貌，清晰地表达您的诉求，并附上之前保留的证据。您可以要求商家进行退货、换货或者退款，这是您作为消费者的合法权益。

三、与老板沟通

如果初步沟通未能达成共识，或者您希望直接与商家老板沟通，可以这样做：

1. 了解老板信息：首先，您可以询问店员或客服老板的联系方式或办公时间，以便安排合适的沟通时间。

2. 准备沟通内容：在沟通前，整理好您的赔偿要求和理由，以及之前保留的证据。确保您的诉求合理且有据可依。

3. 正式沟通：在与老板沟通时，同样保持冷静和礼貌。先介绍自己的情况，然后提出赔偿要求，并展示相关证据。听取老板的意见和回应，并据理力争。

4. 协商解决方案：与老板共同协商一个双方都能接受的解决方案。这可能包括退货、换货、退款或给予一定的赔偿等。

四、进一步行动

如果与商家老板沟通后仍然无法解决问题，您可以考虑采取以下进一步行动：

1. 向市场监管部门或消费者协会举报：这些机构通常会受理消费者的投诉，并介入调查。他们可以帮助您与商家协商解决问题，或者对商家进行处罚。

2. 寻求法律援助：如果问题严重到需要通过法律途径来解决，您可以咨询律师或寻求法律援助机构的帮助。他们可以为您提供专业的法律建议和支持。

总之，当您购买到烂水果时，不要慌张。按照上述步骤与商家沟通并提出赔偿要求。如果问题无法得到妥善解决，还可以寻求相关机构的帮助来维护自己的合法权益。