针对您提出的“第二次起诉要求退还彩礼是否合法”的问题，以下是我为您提供的详细解答：
首先，我们需要明确的是，彩礼的退还与否并不是基于起诉的次数，而是基于具体的法律规定和实际情况。在法律上，彩礼的退还主要依据的是《婚姻法》及其相关司法解释的规定。
根据这些规定，以下几种情况下，法院会支持彩礼的退还请求：
双方未办理结婚登记手续：如果双方虽然举办了婚礼但未正式登记结婚，那么在离婚时（实际上应为解除婚约时），彩礼应当予以退还。
双方办理结婚登记手续但确未共同生活：如果双方已经登记结婚，但婚后并未共同生活，那么在离婚时，彩礼也应当予以退还。
婚前给付彩礼并导致给付人生活困难：如果婚前给付的彩礼金额较大，导致给付方在婚后生活困难，且这种困难是依靠个人财产和离婚时分得的财产无法维持当地基本生活水平，那么在离婚时，彩礼也应当予以退还。
对于您提到的第二次起诉的情况，如果符合上述任何一种法定情形，那么给付彩礼方是有权要求退还彩礼的，并且这种要求是合法的。法院在审理时会综合考虑双方的具体情况，包括婚姻实际情况、彩礼给付金额、用途以及双方共同生活时间等因素，来做出是否退还彩礼的裁决。
如果双方不存在上述特殊情形，那么一般情况下，第二次起诉离婚时彩礼是不会退还的。因为彩礼通常被视为对双方结婚的赠与，一旦完成交付且双方已经结婚一段时间，原则上就不再退还。
最后，我建议双方在处理彩礼退还问题时，可以先尝试协商解决。如果协商不成，给付彩礼方可以提供充分证据来证明符合应当退还彩礼的法定情形，通过法律途径来争取自己的权益。