司机撞死人，老板是否要负责，主要取决于司机撞人时是否在执行工作任务。以下是对此问题的详细分析：

1. 若司机在执行工作任务时撞死人：

   • 根据《民法典》以及相关法律法规，用人单位的工作人员因执行工作任务造成他人损害的，由用人单位承担侵权责任。这意味着，如果司机是在按照老板的指示或为了完成工作任务而驾驶车辆时发生事故，导致他人死亡，那么老板作为用人单位，通常需要承担民事赔偿责任。
   • 赔偿范围可能包括死亡赔偿金、丧葬费、被扶养人生活费等。

2. 若司机因个人原因撞死人：

   • 如果司机并非在执行工作任务，而是出于个人原因（如下班后私用车辆）导致撞人事故，那么老板通常无需承担直接责任。
   • 但是，如果老板对车辆的管理存在重大过错（如未按规定进行车辆维护、未确保司机具备驾驶资格等），可能会承担一定的补充责任。

3. 特殊情况：

   • 如果司机因故意（如酒驾、毒驾）或重大过失（如严重违反交通规则）导致撞人事故，司机应当与老板承担连带赔偿责任。老板在承担赔偿责任后，有权向司机追偿。
   • 如果老板存在指使、强令司机违章驾驶等情形导致事故发生，老板与司机可能会构成交通肇事罪的共犯，需要承担相应刑事责任。

综上所述，司机撞死人后，老板是否需要负责取决于多个因素，包括司机是否在执行工作任务、事故的具体责任划分以及司机是否存在故意或重大过失等。为了明确责任和减少纠纷，建议老板与司机签订详细的雇佣合同，并确保司机在工作过程中遵守交通法规和安全驾驶规范。如果发生事故，应及时报警、保留证据，并咨询专业律师以获取准确的法律意见。