情侣分手后，男方要求赔偿是否合法，这并非一个简单的是非问题，而是需要根据具体情况来判断。以下是我从不同角度为你进行的分析：
一般情况下的分手赔偿：
- 在大多数情况下，情侣分手并不涉及法律上的赔偿问题。恋爱关系本身并不受法律保护，因此，分手后一方要求另一方赔偿，通常缺乏法律依据。
- 如果双方在恋爱期间没有签订任何书面协议，或者协议中没有明确约定分手后的赔偿事宜，那么男方要求赔偿很可能不会被法律支持。
存在特殊约定或情况下的分手赔偿：
- 如果双方在恋爱期间签订了书面协议，并且协议中明确约定了分手后的赔偿条款，如一方违反协议需支付违约金等，那么在这种情况下，男方要求赔偿可能是合法的，但具体还需看协议内容是否违反法律强制性规定或公序良俗。
- 另外，如果男方在恋爱期间为女方支付了大量费用，且这些费用是以结婚为目的的赠与（如彩礼、购房款等），在双方未结婚的情况下，男方可能有权要求女方返还这些费用。但这也需要根据具体情况和当地法律法规来判断。
涉及侵权或违法行为的分手赔偿：
- 如果分手是由于女方的侵权行为或违法行为导致的（如暴力、欺骗等），男方可能有权要求女方赔偿因此造成的损失。但这种情况下，男方需要提供充分的证据来证明女方的侵权行为或违法行为，以及自己因此遭受的损失。
法律建议：
- 对于男方来说，如果他认为自己有权要求赔偿，首先应该仔细审查双方之间的协议或约定，以及自己是否遭受了实际损失。
- 如果确实存在赔偿的依据，男方可以尝试与女方协商解决。如果协商不成，他可以考虑通过法律途径来维护自己的权益，但在此之前，最好咨询专业律师的意见，以确保自己的诉求有法律依据。
- 对于女方来说，如果男方提出赔偿要求，她应该首先了解自己的法律义务和责任。如果认为男方的要求不合理或无法律依据，她可以拒绝赔偿，并准备好应对可能的法律纠纷。
可能法律后果：
- 如果男方的要求缺乏法律依据，他可能会面临败诉的风险，并需要承担诉讼费用等额外成本。
- 如果男方的要求有法律依据，但女方拒绝赔偿，男方可以通过法律途径来追讨赔偿。如果女方仍然不履行赔偿义务，她可能会面临强制执行等法律后果。
总之，情侣分手后男方要求赔偿是否合法，需要根据具体情况来判断。如果你或你身边的人遇到了类似的问题，可以直接向我咨询，我会根据你的具体情况提供更详细的法律建议。