结论：是否会被罚款两次需分情况讨论，主要取决于两次违法行为是否被认定为独立事件以及地方性法规的具体规定。

1. 两次违法行为是否被认定为独立事件
   根据《道路交通安全法》及相关实施条例，同一违法行为在“同一时间、同一路段”被连续抓拍，通常会被认定为一次违法行为。例如，若您在同一条道路上骑行时未佩戴头盔，被同一监控设备在短时间内连续抓拍两次，实践中可能按一次处罚处理。
   但若两次抓拍发生在不同路段或不同时间段（如上午和下午），则可能被认定为两次独立违法行为，需分别处罚。

2. 地方性法规的差异
   部分地区可能出台更严格的地方性法规，明确规定“未佩戴头盔”按“每发现一次处罚一次”执行。例如，某些城市规定：

   • 首次被抓拍：警告或罚款20元；
     
   • 同一日内再次被抓拍：罚款50元（累计处罚）。
     因此，需结合您所在地的具体规定判断。

3. 行政处罚的“一事不再罚”原则
   根据《行政处罚法》，对同一违法行为不得给予两次以上罚款。但若两次行为被认定为独立事件（如不同路段、不同时间），则不违反该原则，可分别处罚。

建议行动：

• 查阅您所在省份的《道路交通安全条例》或地方政府规章，确认“未佩戴头盔”的具体处罚规则；
  
• 若已收到两次处罚通知，可核对处罚决定书中的违法时间、地点是否一致，若存在争议可申请行政复议；
  
• 日常骑行务必佩戴头盔，避免因小失大。
  

如有进一步疑问，可直接向我咨询具体地区的处理方式。