结论：在我国现行法律体系下，多次因卖淫被拘留通常不会直接导致劳动教养，但可能会面临其他更严厉的处罚措施。

分析说明：

1. 劳动教养制度的废止：

   • 劳动教养制度在我国已于2013年被正式废止。因此，从法律层面讲，无论卖淫行为次数多少，都不再存在因卖淫而被劳动教养的可能性。

2. 卖淫行为的法律后果：

   • 卖淫行为本身违反了《中华人民共和国治安管理处罚法》的相关规定，通常会被处以行政拘留和罚款。
   • 如果卖淫行为情节严重，或者涉及组织、强迫、引诱、容留、介绍他人卖淫等更严重的犯罪行为，那么可能会构成犯罪，面临刑事处罚，如有期徒刑、拘役或管制等。

3. 多次卖淫的处罚：

   • 对于多次卖淫的行为，法律并没有明确规定必须给予更重的处罚，但实践中，多次违法往往会被视为情节严重，从而可能面临更严厉的行政处罚或刑事处罚。
   • 具体来说，如果多次卖淫且每次都被查处，那么可能会因为“屡教不改”而被从重处罚，但这并不意味着一定会被劳动教养（已废止）或必然面临刑事处罚，而是取决于具体情节和法律规定。

4. 其他可能的处罚措施：

   • 除了行政拘留和罚款外，对于卖淫行为，还可能采取收容教育（针对卖淫嫖娼人员的一种行政强制教育措施，但并非所有地区都实施，且有一定期限限制）、社区矫正等措施。
   • 如果卖淫行为涉及其他犯罪，如组织卖淫罪、协助组织卖淫罪等，那么将面临更严厉的刑事处罚。

行动建议：

• 遵守法律：无论何种情况，都应严格遵守法律法规，避免参与任何违法活动，包括卖淫行为。
• 寻求帮助：如果因卖淫行为面临法律困境，建议及时咨询专业律师，了解自身权利和义务，以及可能的法律后果和应对策略。
• 改正行为：对于已经多次因卖淫被处罚的人员，应深刻反思自己的行为，积极改正错误，避免再次违法。

法律背景：

• 劳动教养制度废止后，我国对于违法行为的处罚更加注重依法、公正、合理，避免了过去可能存在的过度处罚或不当处罚的情况。
• 对于卖淫等违法行为，我国法律有明确的规定和处罚措施，旨在维护社会秩序和公共道德。

如有任何进一步疑问或需要法律帮助，请直接向我咨询。