卖淫并非每次都会被拘留，但多次卖淫或情节严重的情况下，很可能会面临更严厉的处罚，包括拘留。以下是对这一问题的详细分析：
一、卖淫行为的法律处罚
根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第六十六条的规定，卖淫行为会受到相应的行政处罚。具体来说：
- 情节较轻：可能会被处5日以下拘留或者500元以下罚款。
- 情节严重：特别是属于多次卖淫，或者经行政机关处罚后再次卖淫的，处罚将会加重，可能会被处10日以上15日以下拘留，并可以并处5000元以下罚款。
二、多次卖淫的法律后果
拘留期限的叠加：
- 法律并未专门针对因卖淫被多次抓设定不同的拘留期限。每次拘留都是基于独立的违法行为及相应证据进行裁量。
- 如果多次卖淫，每次违法行为都可能独立受到处罚，且拘留期限可能会根据具体案情在法律规定的幅度内叠加或从重处罚。但需注意，行政拘留处罚合并执行的期限最长不得超过二十天。
更严厉的惩处：
- 多次卖淫不仅可能面临更长的拘留期限，还可能因情节严重而受到更严厉的惩处，如社会服务、强制戒毒等（若涉及毒品）。
- 此外，如果卖淫行为伴随其他违法犯罪活动，如组织、强迫卖淫等，将可能触犯刑法，面临更严重的刑事处罚。
三、法律建议与后果警示
法律建议：
- 遵守法律法规，远离任何形式的非法活动，包括卖淫。
- 如果面临法律困境或疑问，应及时咨询专业律师，以获取准确的法律意见和帮助。
后果警示：
- 卖淫行为不仅违法，还可能对个人声誉、道德和社会关系造成严重影响。
- 多次卖淫或情节严重的情况下，可能面临更严厉的处罚，包括拘留、罚款甚至刑事处罚。
- 卖淫行为还可能伴随其他健康风险和社会问题，如性传播疾病的传播、家庭破裂等。
举例说明：假设某人因卖淫被第一次抓获，且情节较轻，可能会被处5日以下拘留或者500元以下罚款。但如果该人多次卖淫，且每次都被抓获，那么每次违法行为都可能独立受到处罚，且拘留期限可能会根据具体案情在法律规定的幅度内从重处罚。如果情节特别严重，如组织、强迫卖淫等，将可能触犯刑法，面临更严重的刑事处罚。
因此，我强烈建议遵守法律法规，远离任何形式的非法活动。如果有任何法律问题或疑问，可以直接向我咨询，我会尽我所能提供准确的法律意见和帮助。