结论：男女分手时要求对方赔偿是否构成敲诈勒索，需根据具体情况判断。若双方自愿协商并达成一致，且未采用威胁、要挟等非法手段，则不构成敲诈；若一方采用非法手段迫使对方交出财物，且数额较大，则可能构成敲诈勒索罪。

详细分析如下：

1. 分手费的法律性质：

   • 分手费并非法律概念，也不属于法律保护的范畴。它通常基于情感纠葛或共同生活经历提出，一方可能认为自己在感情中有付出，希望获得一定补偿。然而，这种补偿缺乏法律依据，不属于合法的债务关系。

2. 敲诈勒索罪的构成要件：

   • 主观意图：行为人必须主观上有非法占有他人财物的故意。在分手要求赔偿的情境中，如果一方仅仅是为了获取财物而提出赔偿要求，且没有合理的情感或经济补偿依据，那么其主观意图就可能被视为非法占有。
   • 手段方式：行为人必须实施了威胁、要挟、恫吓等足以使对方产生恐惧心理的强制手段。例如，以伤害对方及其近亲属人身安全、公开隐私等严重威胁性方式相要挟。如果索要赔偿的一方没有采用这些非法手段，而是基于情感付出、青春损失等主观感受提出经济补偿要求，那么就不符合敲诈勒索罪的手段方式要件。
   • 数额大小：敲诈勒索公私财物价值达到一定数额（一般为二千元至五千元以上，各地标准略有差异）才构成犯罪。因此，在判断索要赔偿是否构成敲诈勒索罪时，还需要考虑索要数额的大小。

3. 具体判断标准：

   • 双方协商情况：如果双方是自愿协商并达成一致，且没有采用任何非法手段，那么索要赔偿的行为就不构成敲诈勒索。例如，双方基于共同生活期间的付出和感情，自愿协商给予一定的经济补偿，这种行为通常被视为情感纠纷范畴内的协商，不构成敲诈。
   • 手段与数额：如果索要赔偿的一方采用了威胁、要挟等非法手段，且索要数额达到了较大的标准，那么就可能构成敲诈勒索罪。例如，一方以公开对方隐私、伤害对方或其家人等为威胁，迫使对方交出赔偿金，且数额较大，这种行为就可能构成敲诈勒索。

4. 法律后果与应对建议：

   • 根据《中华人民共和国刑法》的相关规定，敲诈勒索公私财物，数额较大或者多次敲诈勒索的，将面临刑事处罚。因此，如果一方认为对方的行为构成敲诈勒索，应及时向警方报案，并提供相关证据。
   • 在处理分手后的经济纠纷时，建议双方保持冷静和理性，通过协商或法律途径来解决纠纷。如果双方无法协商一致，可以寻求法律援助或咨询专业律师，以维护自己的合法权益。

举例说明：

• 假设男女双方分手后，女方基于共同生活期间的付出和感情，提出希望男方给予一定的经济补偿，且双方自愿协商并达成一致，没有采用任何非法手段。这种情况下，女方的行为不构成敲诈勒索。
• 假设男女双方分手后，女方以公开男方隐私为威胁，迫使男方交出高额赔偿金。这种情况下，女方的行为就可能构成敲诈勒索罪。

总结与建议： 男女分手时要求对方赔偿是否构成敲诈勒索，需根据双方的协商情况、索要手段以及数额大小等因素进行综合判断。在处理分手后的经济纠纷时，建议双方保持冷静和理性，通过协商或法律途径来解决纠纷。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。