结论前置：在司法实践中，对于失信被执行人（即“老赖”）的拘留，一般情况下，每次司法拘留的期限最多为十五日。但具体拘留天数会由法院根据实际情况决定，且多次拘留需有合理的事由和依据。若行为构成犯罪，则将面临更为严厉的刑事处罚。

详细分析：

1. 司法拘留的一般规定：

   • 根据《中华人民共和国民事诉讼法》的相关规定，对于拒不履行人民法院已经发生法律效力的判决、裁定的被执行人，人民法院有权采取司法拘留措施。这种拘留措施是为了保障民事诉讼、执行程序的顺利进行，对实施了妨害诉讼活动行为的人采取的一种强制措施。
   • 一般情况下，每次司法拘留的期限最多为十五日。这是法院根据法律规定和案件具体情况来决定的，旨在促使被执行人履行生效法律文书确定的义务。

2. 多次拘留的可能性：

   • 如果“老赖”存在多种违法行为或在拘留期间仍拒不改正，人民法院有权再次采取拘留措施。但需要注意的是，在同一个执行案件中，通常不会频繁、无限制地进行拘留。
   • 每次拘留都需要有合理的事由和充分的依据，且拘留期限仍然受到法律的限制，即每次不超过十五日。虽然法律未明确限制在一个案件中对同一被执行人的拘留次数，但实际操作中，法院会综合考虑案件情况、被执行人的行为表现等因素来决定是否再次拘留以及拘留的期限。

3. 刑事责任的可能性：

   • 如果“老赖”的行为情节严重，构成拒不执行判决、裁定罪等犯罪，将面临更为严厉的刑事处罚。根据《中华人民共和国刑法》的相关规定，对有能力执行而拒不执行人民法院判决、裁定的行为，情节严重的可处三年以下有期徒刑、拘役或者罚金；情节特别严重的则可处三年以上七年以下有期徒刑，并处罚金。
   • 这意味着，如果“老赖”的行为已经超出了民事纠纷的范畴，构成了犯罪，那么他们将面临的不再是简单的司法拘留，而是刑事处罚，这将对他们的生活和工作产生更为严重的影响。

4. 信用损害与建议：

   • 成为“老赖”不仅可能面临法律制裁，还会对个人信用造成极大损害。在现代社会，信用已经成为个人和社会活动的重要基础，一旦失去信用，将很难在社会上立足。
   • 因此，我建议所有被执行人都应该积极履行法律义务，避免成为“老赖”。如果确实存在困难无法履行义务，也应该及时与法院沟通，寻求合理的解决方案，而不是选择逃避或抗拒执行。

总结与建议： 对于“老赖”的拘留问题，法院会根据其具体行为、情节严重程度以及相关法律法规进行综合判断。无论是司法拘留还是刑事处罚，都是法律对失信行为的一种制裁措施，旨在维护法律的权威性和社会的公平正义。因此，我建议所有被执行人都应该认真对待自己的法律义务，积极履行判决、裁定，以避免不必要的法律后果。如果你有任何关于债务债权方面的法律问题，都可以直接向我咨询。