1. 拘留期限的一般规定：

   • 在司法实践中，对于失信被执行人（即“老赖”）的拘留，一般情况下，每次司法拘留的期限最多为十五日。这是基于《中华人民共和国民事诉讼法》的相关规定，对妨害民事诉讼的行为人，法院可以采取拘留措施，且拘留期限一般不超过十五日。

2. 多次拘留的可能性与限制：

   • 若“老赖”存在多种违法行为或在拘留期间仍拒不改正，法院有权再次采取拘留措施。但需要注意的是，同一案件中一年内的拘留次数通常不会超过两次，且每次拘留都需有合理的事由和充分的依据。这并非绝对限制，具体取决于“老赖”的具体行为和情节严重程度。
   • 例如，如果“老赖”在第一次拘留后，仍然拒不履行法院判决，且存在新的妨害执行行为，法院可以再次对其采取拘留措施。但若没有新的违法行为或情节未发生显著变化，法院一般不会频繁拘留。

3. 拘留期限的特殊情况：

   • 在特殊情况下，如“老赖”的行为特别恶劣，或者存在其他严重妨害执行的行为，法院可能会根据具体情况决定延长拘留期限。但延长后的拘留期限一般也不会超过三十日，且需严格遵循法律程序。

4. 刑事责任的可能性：

   • 如果“老赖”的行为情节严重，构成拒不执行判决、裁定罪等犯罪，将面临更为严厉的刑事处罚。根据《中华人民共和国刑法》第三百一十三条的规定，对有能力执行而拒不执行人民法院判决、裁定的行为，情节严重的可处三年以下有期徒刑、拘役或者罚金；情节特别严重的则可处三年以上七年以下有期徒刑，并处罚金。

5. 法律建议与后果：

   • 成为“老赖”不仅可能面临法律制裁，还会对个人信用造成极大损害，严重影响日常生活和商业活动。因此，建议“老赖”务必按判决、裁定来履行义务，以避免不必要的法律风险和损失。
   • 若“老赖”确实存在还款困难，应及时与债权人沟通并寻求解决方案，如协商分期还款、延期还款等。同时，也可以咨询专业律师（即我本人），了解相关法律程序和权利义务，以便更好地维护自身合法权益。

总结：对于“老赖”的拘留问题，法院会根据具体情况进行裁量，包括拘留的期限、是否多次拘留以及是否追究刑事责任等。但无论如何，成为“老赖”都不是明智之举，建议务必履行法律义务，维护个人信用和社会秩序。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。