结论：传播境外侮辱领袖信息被拘留五天，是否会判刑需根据具体情节和法律规定来判断，不能一概而论。以下从不同角度进行分析：

1. 法律定性：

   • 在我国《刑法》中，并未直接设立“侮辱领袖罪”这一具体罪名。但针对侮辱、诽谤英雄烈士的行为，法律有明确规定，即《中华人民共和国刑法》第二百九十九条之一，该条款规定侮辱、诽谤或者以其他方式侵害英雄烈士的姓名、肖像、名誉、荣誉，损害社会公共利益，情节严重的，处三年以下有期徒刑、拘役、管制或者剥夺政治权利。不过，此条款特指英雄烈士，若侮辱的对象并非英雄烈士，则不直接适用此条款。
   • 若侮辱行为针对的是普通个体，并且公然以暴力或其他方法侮辱他人，情节严重到构成侮辱罪的，依据《刑法》第二百四十六条，同样将面临三年以下有期徒刑、拘役、管制或剥夺政治权利的处罚。但此类犯罪通常需告诉才处理，即被害人需要主动向法院提起诉讼，除非严重危害社会秩序和国家利益。

2. 拘留与判刑的关系：

   • 拘留五天属于行政处罚范畴，通常是对违法行为的一种初步处理，并不直接决定是否会判刑。判刑是刑事处罚，需要经过法院的审判程序，根据犯罪情节和法律规定来确定。
   • 如果传播境外侮辱领袖信息的行为被认定为犯罪，且情节严重，那么在拘留之后，可能会进入刑事诉讼程序，最终由法院根据证据和法律规定来判决是否判刑以及判刑的轻重。

3. 具体情节的影响：

   • 是否会判刑还取决于具体情节，如侮辱的方式、手段、影响范围、是否造成严重后果等。如果侮辱行为情节轻微，没有造成严重后果，可能不会构成犯罪，也就不会判刑。
   • 另外，如果侮辱行为是在境外发生，但针对的是我国领袖，且该行为在我国境内产生了不良影响，那么我国法律也可能对其进行管辖和处罚。

4. 法律建议：

   • 如果您或他人涉及此类行为，建议立即停止传播相关侮辱信息，并主动向相关部门说明情况，配合调查。
   • 如果已经受到行政处罚或面临刑事诉讼，建议尽快咨询专业律师，了解自己的权利和义务，以及可能的法律后果。

总结：传播境外侮辱领袖信息被拘留五天，是否会判刑需根据具体情节和法律规定来判断。如果行为构成犯罪且情节严重，可能会面临刑事处罚。因此，建议遵守法律法规，尊重他人名誉和荣誉，避免涉及此类行为。如有任何法律疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。