关于能否追回转给兄长的八万旧债，需结合具体情况分析，结论可能因证据、诉讼时效、债务性质等因素而不同。以下从不同角度展开说明：

1. 债务性质与证据留存是关键

• 若债务合法且证据充分：若八万元是兄长此前因借款、买卖等合法原因欠付的债务（如借条、转账记录、聊天记录等能证明债务关系），且您能提供书面或电子证据（如借条、转账凭证、录音、证人证言等），则可通过法律途径追回。根据《民法典》第六百七十五条，借款人应按约定期限返还借款；未约定期限的，贷款人可催告借款人在合理期限内返还。
• 若债务存在争议或证据不足：若债务性质模糊（如赠与、投资款等），或您无法提供有效证据证明债务关系，法院可能难以支持您的诉求。例如，若您曾表示“这钱不用还”，可能被认定为赠与，丧失追偿权。

2. 诉讼时效可能影响追偿

• 普通诉讼时效为3年：根据《民法典》第一百八十八条，向法院请求保护民事权利的诉讼时效期间为3年，自权利人知道或应当知道权利受损之日起计算。若债务到期后您未在3年内主张权利（如催款、起诉等），且无诉讼时效中断、中止情形（如兄长承诺还款、您因不可抗力无法起诉等），对方可能提出时效抗辩，导致法院驳回诉求。
• 例外情形：若债务未约定还款期限，诉讼时效从您首次要求兄长还款且其拒绝之日起计算；若您能证明曾多次催款（如保留催款记录），诉讼时效可能重新计算。

3. 债务转移或豁免的可能性

• 若债务已转移或豁免：若您与兄长达成协议（如书面或口头约定“债务免除”），或您通过行为表明放弃债权（如明确表示“不用还了”），则债务可能消灭，无法追回。
• 若涉及家庭共同债务：若八万元用于家庭共同生活（如购房、医疗等），且兄长配偶知情或受益，可能被认定为夫妻共同债务，您可同时起诉兄长及其配偶要求还款。

4. 执行阶段的潜在风险

• 即使胜诉，执行仍需兄长有财产：若法院判决兄长还款，但其无财产可供执行（如无存款、房产、车辆等），或财产已被转移、隐匿，您可能面临“赢了官司拿不到钱”的风险。此时可申请法院将其纳入失信被执行人名单，限制其高消费，但追回欠款仍需其有履行能力。

建议行动步骤

1. 收集证据：整理借条、转账记录、聊天记录等证明债务关系的材料，尽量形成完整证据链。
2. 评估时效：计算债务到期时间及诉讼时效，确认是否已过期或存在中断情形。
3. 协商或调解：优先与兄长沟通，尝试达成还款协议（如分期还款），避免诉讼成本。
4. 起诉追偿：若协商无果，可向法院提起民事诉讼，主张债权及利息（如有约定）。
5. 申请执行：胜诉后若兄长未履行，及时申请强制执行，配合法院调查其财产线索。

若您有进一步细节（如债务性质、证据情况、时效问题等），可直接向我咨询，我会结合具体情形为您分析风险与策略。