两次发送侮辱性短信是否可以拘留，需根据具体情况判断，但存在被拘留的可能性。以下从不同角度为你详细分析：
一、法律背景与规定
根据《中华人民共和国治安管理处罚法》的相关规定，公然侮辱他人或者捏造事实诽谤他人的，处五日以下拘留或者五百元以下罚款；情节较重的，处五日以上十日以下拘留，可以并处五百元以下罚款。这里的“公然侮辱”并不局限于当面侮辱，通过短信、网络等公开或半公开的方式侮辱他人，同样构成违法行为。
二、两次侮辱性短信是否构成“情节较重”
侮辱性短信的内容与性质：
- 如果短信内容极其恶劣，如包含严重的侮辱、诽谤或威胁性语言，且对受害人的名誉、心理造成了严重损害，那么即使只有两次，也可能被视为“情节较重”。
发送短信的频率与影响：
- 两次发送侮辱性短信，如果间隔时间短，且对受害人的生活、工作造成了明显干扰或影响，也可能被认定为“情节较重”。
受害人的反应与后果：
- 如果受害人因收到侮辱性短信而产生了严重的心理反应，如焦虑、抑郁等，或者因此导致了其他不良后果（如工作失误、人际关系紧张等），这也可能成为判断“情节较重”的依据。
三、可能的法律后果
行政拘留：
- 如果经调查认定，发送侮辱性短信的行为构成“情节较重”，那么行为人可能面临五日以上十日以下的行政拘留，并可能并处五百元以下罚款。
民事赔偿：
- 除了行政处罚外，受害人还有权要求行为人承担民事赔偿责任，包括赔偿因侮辱行为造成的精神损害抚慰金等。
刑事责任（极端情况下）：
- 如果侮辱行为情节特别严重，如造成受害人自杀、精神失常等严重后果，或者行为人多次实施侮辱行为且屡教不改，那么行为人可能构成侮辱罪，面临刑事责任的追究。不过，这种情况相对较为极端，且需要满足严格的构成要件。
四、建议与行动
收集证据：
- 如果你或他人收到了侮辱性短信，建议立即保存相关证据，包括短信内容、发送时间、发送号码等。这些证据将有助于后续的法律维权。
报警处理：
- 在收集到足够证据后，可以向当地公安机关报案。公安机关将依法进行调查处理，并根据调查结果决定是否对行为人进行行政处罚。
寻求法律帮助：
- 如果侮辱行为给你造成了严重损害，或者你对法律程序不熟悉，建议寻求专业律师的帮助。律师将能够为你提供法律咨询、代理诉讼等全方位的法律服务。
如果你或他人遇到了类似的问题，不要犹豫，直接向我咨询。我会根据你的具体情况，为你提供最专业的法律建议和帮助。