公司老板符合退休要求时，并不可以完全自由地选择退休时间，这主要取决于其身份性质以及相关的法律法规规定。以下从不同角度进行分析：
如果老板是公司股东或实际控制人，但并非公司员工：
- 在这种情况下，老板并不直接受公司劳动管理制度的约束，也不享受公司员工的退休待遇。因此，从法律层面讲，他并不存在“退休”的问题，而是可以根据自己的意愿和公司的经营需要，继续参与公司的管理或决策，或者选择退出。
如果老板同时是公司员工，且符合退休条件：
- 根据《中华人民共和国劳动合同法》及相关规定，员工达到法定退休年龄时，劳动合同终止。这意味着，一旦老板作为员工达到退休年龄，他原则上应当办理退休手续，享受退休待遇。
- 然而，实际操作中可能存在一些灵活性。例如，如果老板希望继续工作，且公司也同意，双方可以协商签订劳务合同或其他形式的协议，以继续维持工作关系。但这种情况下，老板将不再享受作为员工的退休待遇，而是按照劳务合同或其他协议的约定获取报酬。
特殊情况下的退休时间选择：
- 对于某些特殊行业或岗位，如高级管理人员、专业技术人员等，可能存在延迟退休或提前退休的政策。但这些政策通常需要符合一定的条件，并经过相关部门的批准。
- 此外，如果老板因健康原因或其他特殊情况需要提前退休，也可以根据公司的规定和相关法律法规办理提前退休手续。
法律建议：
- 如果老板希望自由选择退休时间，建议首先明确自己的身份性质（是股东、实际控制人还是员工），并了解相关法律法规和公司政策的规定。
- 如果作为员工达到退休年龄，但希望继续工作，建议与公司进行协商，并签订相应的劳务合同或其他协议，以明确双方的权利和义务。
- 在任何情况下，都建议遵守相关法律法规和公司政策的规定，以避免可能的法律风险和纠纷。
可能后果：
- 如果老板作为员工达到退休年龄后继续工作，但未与公司签订劳务合同或其他协议，可能会面临劳动权益无法保障的风险。
- 如果老板违反相关法律法规或公司政策的规定延迟退休或提前退休，可能会面临法律处罚或公司内部的纪律处分。
总之，公司老板在符合退休要求时并不能完全自由地选择退休时间，而是需要根据自己的身份性质、相关法律法规和公司政策的规定来做出决策。如有任何疑问或需要进一步的法律建议，请直接向我咨询。